1-methoxy-4-(pent-4-en-1-ynyl)benzene | 1415029-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-pent-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 1415029-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SUNPRKIZFRREFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(pent-4-en-1-ynyl)benzene 在 乙二醇甲醚 、 C₃₈H₃₆FeO₂P₂ 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从跳过的烯炔到丙二烯的催化区域和对映选择性质子迁移

  摘要：

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.022
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methoxy-4-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  各种钯催化的碳-碳键形成反应中的炔基-B（dan）s导致内部炔烃，1,4-烯炔，壬酮和多取代的烯烃

  摘要：

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4

  DOI：

  10.1002/adsc.201801527

文献信息

• Synthesis of aryl allyl alkynes via reaction with allyl amine and aryl alkynoic acids through decarboxylation
  作者：Jieun Lee、Kye Chun Nam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726398

  日期：2020.4.2

  Abstract Allyl alkynoic esters were synthesized by the reaction of allyl amines and alkynoic acids via deaminative esterification. The reaction of allyl alkynoic esters with Pd(dba)2 and Xantphos in digylme at 110 °C for 12 h afforded the desired decarboxylated allyl alkynes in good yields. Graphical Abstract

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要
• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Accessing 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Skipped Enynes
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Chi Yang、Zhiyuan Fu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01960

  日期：2017.9.15

  An unprecedented palladium-catalyzed allylic alkylation of pronucleophiles with unactivated skipped enynes has been developed. This method provides a straightforward access to a wide array of 1,3-dienes without the need to preinstall leaving groups or employ extra oxidants. The reaction exhibited high atom economy, good functional group tolerance, excellent regioselectivities, and scalability. With

  已经开发出前所未有的钯催化亲核试剂与未活化的跳过的炔烃的烯丙基烷基化反应。该方法无需直接安装离去基团或使用额外的氧化剂即可直接获得各种1,3-二烯。该反应显示出高原子经济性，良好的官能团耐受性，优异的区域选择性和可扩展性。用D 2 O作为助溶剂，可以高效地掺入氘。
• Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Alkynes by Integrating Chiral Hydridopalladium and Enamine Catalysis
  作者：Yong-Liang Su、Lu-Lu Li、Xiao-Le Zhou、Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00740

  日期：2018.4.20

  A palladium-catalyzed asymmetric α-allylation of aldehydes with alkynes has been established by integrating the catalysis of enamine and chiral hydridopalladium complex that is reversibly formed from the oxidative addition of Pd(0) to chiral phosphoric acid. The ternary catalyst system, consisting of an achiral palladium complex, a primary amine, and a chiral phosphoric acid allows the reaction to

  通过整合烯胺和手性氢化钯配合物的催化作用，建立了钯与炔烃的醛催化不对称α-烯丙基化反应，该催化作用是将Pd（0）氧化添加到手性磷酸中而可逆地形成的。由非手性钯配合物，伯胺和手性磷酸组成的三元催化剂体系使反应可耐受各种α，α-二取代的醛和炔烃，从而以高收率和优异的收率提供了相应的烯丙基化产物对映选择性水平。
• A Copper(I)-Mediated Tandem Three-Component Synthesis of 5-Allyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yoona Song、Soyun Lee、Palash Dutta、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1055/s-0039-1691506

  日期：2020.3

  A copper(I)-mediated tandem three-component reaction using alkynes, azides, allyl iodides, CuI and NaNH2 is developed. The reactions proceed smoothly at room temperature to afford 5-allyl-1,2,3-triazoles, which can be further converted into 1,2,3-triazole-fused tricyclic scaffolds. This method features an efficient one-pot cascade route using commercial alkynes and affords the corresponding 5-allyl-1

  开发了使用炔烃，叠氮化物，烯丙基碘，CuI和NaNH 2的铜（I）介导的串联三组分反应。反应在室温下平稳进行，得到5-烯丙基-1,2,3-三唑，其可以进一步转化为1,2,3-三唑稠合的三环支架。该方法的特点是使用商业炔烃的高效一锅级联途径，并在温和的反应条件下以高收率和良好的选择性提供了相应的5-烯丙基-1,2,3-三唑。