serine-corynebactin | 419567-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: serine-corynebactin
• 英文别名: SGC；SERGlyCAM；Bz(2,3-diOH)-Gly-Ser(1)-(3).Bz(2,3-diOH)-Gly-Ser(2)-(1).Bz(2,3-diOH)-Gly-Ser(3)-(2)；N-[2-[[(3S,7S,11S)-7,11-bis[[2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]acetyl]amino]-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 419567-78-5
• 化学式: C₃₆H₃₆N₆O₁₈
• 分子量: 840.711
• InChiKey: SDPFQYDTFGQHIV-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  375
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铁 、 serine-corynebactin 以 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  棒杆菌素和丝氨酸三内酯类似物：铁络合物的手性和分子模型。

  摘要：

  由于三价铁离子的水解使其在有氧，接近中性pH的环境中非常不溶，因此大多数细菌会产生铁载体来获取铁（一种基本营养素）。铁铁载体复合物的手性在细胞识别，摄取和利用中起重要作用。从革兰氏阳性细菌中分离出来的棒状杆菌素在结构上与Enterobactin类似，后者首先从革兰氏阴性细菌中分离出来，是众所周知的铁载体，但在三内酯骨架中含有L-苏氨酸而不是L-丝氨酸。棒杆菌素在每个螯合臂中还包含甘氨酸间隔单元。已经制备了具有肠杆菌素的三内酯环和棒杆菌素的甘氨酸间隔基的杂合类似物（丝氨酸-棒杆菌素）。通过分子建模（包括MM3和pBP86 / DN密度泛函理论计算）和圆二色性光谱，研究了肠杆菌素，棒杆菌素和杂合体的三种铁配合物的手性和相对构象稳定性。肠杆菌素形成Delta-铁复​​合物，而棒杆菌素为Lambda。杂合丝氨酸-棒状杆菌素形成近乎外消旋的混合物，而λ-构象异构体稍微过量。每个铁配合物具有四个可能的

  DOI：

  10.1021/ic025531y
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[[(3S,7S,11S)-7,11-bis[[2-[[[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-hydroxymethylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]imino]-2-hydroxyethyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzenecarboximidic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以100%的产率得到serine-corynebactin
  参考文献：
  名称：

  Corynebactin and Enterobactin:  Related Siderophores of Opposite Chirality

  摘要：

  Most species of bacteria employ siderophores to acquire iron. The chirality of the ferric siderophore complex plays an important role in cell recognition, uptake, and utilization. Corynebactin, isolated from Gram-positive bacteria, is structurally similar to enterobactin, a well known siderophore isolated from Gram-negative bacteria, but contains L-theronine instead of L-serine in the trilactone backbone. Corynebactin also contains a glycine spacer unit in each of the chelating arms. A hybrid analogue (serine-corynebactin) has been synthesized. The chirality and relative conformational stability of the three ferric complexes of enterobactin, corynebactin, and the hybrid has been investigated. In contrast to enterobactin, corynebactin assumes a Lambda configuration. However, the ferric serine-corynebactin hybrid forms a racemic mixture, only slightly favoring the Lambda conformation.

  DOI：

  10.1021/ja016651s