diethyl 2-phenyl-2-methylvinylphosphonate | 40962-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-2-methylvinylphosphonate
• 英文别名: (α-Methylstyrol)-phosphonsaeure-Et2-ester；(2-phenyl-propenyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Phenyl-propenyl)-phosphonsaeure-diaethylester；1-diethoxyphosphorylprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 40962-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: FOYBERMKAUVESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenyl-2-methylvinylphosphonate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭硼酸酯化反应不对称合成手性叔丁基硼酸酯

  摘要：

  α，β-不饱和膦酸酯与双（频哪醇）二硼的对映选择性铜催化的共轭硼酸酯化，可以得到具有邻位膦酸酯基的手性叔有机硼酸酯，其收率高且对映体过量。可以容纳在β位的直链脂族，芳族和杂芳族取代基，并且氧化硼化的有机膦酸酯产物会生成β-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.010
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Diethoxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-propyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl 2-phenyl-2-methylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of 2-Arylethenephosphonates

  摘要：

  Vinylphosphonates 3 could be prepared with E-selectivity by the condensation of diethyl methylyhosphonate 1 with a series of carbonyl compounds using diethyl chlorophosphate.

  DOI：

  10.1080/00397919508015879

文献信息

• A new entry to β-hydroxyphosphonates: the SmI2-mediated reaction of diethyl iodomethylphosphonate with carbonyl compounds
  作者：Fulvia Orsini、Alessandro Caselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01539-3

  日期：2002.9

  In the presence of samarium iodide α-halophosphonates react with aliphatic carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to afford β-hydroxyphosphonates in fairly good yields under neutral and mild conditions. Lower yields are obtained with aromatic carbonyl compounds.

  在碘化sa的存在下，α-卤代膦酸酯与脂肪族羰基化合物（醛和酮）反应，在中性和温和条件下以相当好的收率得到β-羟基膦酸酯。用芳族羰基化合物获得较低的收率。
• Arbusow; Logowlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 99,105
  作者：Arbusow、Logowlin

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of copper(I) halide complexes of trivalent phosphorus with vinylic halides
  作者：George Axelrad、Surin Laosooksathit、Robert Engel

  DOI：10.1021/jo00338a028

  日期：1981.12
• Axelrad, George; Laosooksathit, Surin; Engel, Robert, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 933 - 938
  作者：Axelrad, George、Laosooksathit, Surin、Engel, Robert

  DOI：——

  日期：——