(R)-ethyl 2′-amino-1-benzyl-3′-cyano-6′-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4′-pyran]-5′-carboxylate | 1234379-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2′-amino-1-benzyl-3′-cyano-6′-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4′-pyran]-5′-carboxylate
• 英文别名: ethyl (R)-2'-amino-1-benzyl-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；ethyl (3R)-6'-amino-1-benzyl-5'-cyano-2'-methyl-2-oxospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 1234379-45-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₄
• mdl: MFCD01789619
• 分子量: 415.448
• InChiKey: KBNSVEHANHXYOP-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-(1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)malononitrile 在 铜色树碱 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-ethyl 2′-amino-1-benzyl-3′-cyano-6′-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4′-pyran]-5′-carboxylate 、 (R)-ethyl 2′-amino-1-benzyl-3′-cyano-6′-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4′-pyran]-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cupreine催化的多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列对螺[ 4H -pyran-3,3'-羟吲哚]的高对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了通过多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列的第一个对映选择性有机催化的二元和三元反应，并以铜嘌呤为催化剂。在温和的条件下，从简单易得的起始原料中，以优异的收率（高达99％）和良好的至优异的对映选择性（高达97％）获得了广泛的旋光螺旋[ 4H -pyran-3,3'-oxindoles]反应条件。这些杂环螺硫辛醇将为化学生物学和药物发现提供有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/ol1009224

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinolin-5-one-Based Spirooxindole Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric Multicomponent [3 + 3] Cyclization
  作者：Qiu-Ning Zhu、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Xiao-Xue Sun、Xue Yang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01598

  日期：2016.9.2

  e-based spirooxindole has been developed via a chiral cinchona alkaloid catalyzed asymmetric three-component [3 + 3] cyclization of cyclic enaminone, isatin, and malononitrile, which afforded a series of tetrahydroquinolin-5-one-based spirooxindoles in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97:3 er). This reaction could be applicable to large-scale synthesis of enantioenriched

  通过手性金鸡纳生物碱催化环状烯胺酮，靛红和丙二腈的不对称三组分[3 + 3]环化反应，开发了具有生物重要性的基于四氢喹啉-5-酮的第一个催化对映选择性结构，得到了一系列四氢喹啉基于-5-one的spirooxindoles，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，97：3 er）。该反应可用于大规模合成对映体富集的基于四氢喹啉-5-一的螺环辛多酯。这种合成方法不仅为构建基于手性四氢喹啉-5-酮的螺氧杂吲哚支架提供了独特的方法，而且还增加了我们对催化对映选择性多组分反应的理解。
• Enantioselective synthesis of spiro[4<i>H</i>-pyran-3,3′-oxindole] derivatives catalyzed by cinchona alkaloid thioureas: Significant water effects on the enantioselectivity
  作者：Swapna Konda、Satish Jakkampudi、Hadi D. Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2019.1651866

  日期：——

  Abstract An efficient stereoselective three-component reaction for the synthesis of functionalized spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole] derivatives was realized through an organocatalyzed domino Knoevenagel/Michael/cyclization reaction using a cinchonidine-derived thiourea as the catalyst. Using water as the additive was found to improve the product ee values significantly. Under the optimized conditions

  摘要 以辛可尼丁衍生的硫脲为催化剂，通过有机催化的多米诺克诺韦纳格尔/迈克尔/环化反应，实现了一种有效的立体选择性三组分反应，用于合成功能化螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物。发现使用水作为添加剂可以显着提高产品ee值。在优化的条件下，靛红、丙二腈和 1,3-二羰基化合物之间的反应以良好的产率 (71–92%) 和中到高的 ee 值 (高达 87% ee) 产生所需的螺吲哚产物。图形概要
• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• Highly Enantioselective Construction of Spiro[<i>4H</i>-pyran-3,3′-oxindoles] Through a Domino Knoevenagel/Michael/Cyclization Sequence Catalyzed by Cupreine
  作者：Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Qing-Lan Pei、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol1009224

  日期：2010.7.16

  via a domino Knoevenagel/Michael/cyclization sequence with cupreine as catalyst have been developed. A wide range of optically active spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] were obtained in excellent yields (up to 99%) with good to excellent enantioselectivities (up to 97%) from simple and readily available starting materials under mild reaction conditions. These heterocyclic spirooxindoles will provide promising

  已经开发了通过多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列的第一个对映选择性有机催化的二元和三元反应，并以铜嘌呤为催化剂。在温和的条件下，从简单易得的起始原料中，以优异的收率（高达99％）和良好的至优异的对映选择性（高达97％）获得了广泛的旋光螺旋[ 4H -pyran-3,3'-oxindoles]反应条件。这些杂环螺硫辛醇将为化学生物学和药物发现提供有希望的候选物。