2-benzyl-8-bromo-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one | 1207282-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-8-bromo-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
• CAS: 1207282-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃O
• 分子量: 354.206
• InChiKey: MGGVITVGGHXPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzyl-8-bromo-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ]喹啉酮类化合物作为高亲和力GABA A -R配体的合成及药理评价和潜在的抗焦虑药

  摘要：

  报道了一系列吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3-酮（PQs）的合成，体外配体结合研究和体内高架迷宫测试（EPM）。PQ的多步合成从苯胺和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯开始，通过Gould-Jacobs反应生成quinolin-4-one核。将这些喹啉酮转化为4-氯喹啉，使其与芳基肼反应，得到最终化合物。PQS在移位特定[表现出各种不同效价3 H]氟硝西泮从苯并二氮杂结合位点在γ氨基丁酸受体结合（GABA甲-R）取决于吡唑并喹诺酮核的取代。PCA有助于确定不同的取代基如何促进所研究的PQ的差异行为。使用高架迷宫（EPM）在Wistar成年雄性大鼠中测试了对GABA A -R具有高亲和力的化合物的抗焦虑特性。因此，在N-1（7b - ii和7c- ii）处带有对甲氧基苯基的PQ在低剂量（0.5-1.0 mg / kg）下显示出显着的抗焦虑活性。同时，PQS设有一个未取代的苯基（7B -我）或p

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.021

文献信息

• An alternative approach toward 2-aryl-2H-pyrazolo[4,3-c]-quinolin-3-ones by a multistep synthesis
  作者：Marisa J. López Rivilli、Elizabeth L. Moyano、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.123

  日期：2010.1

  carried out starting from dichloro- and bromoanilines (1a–b) and diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate using a slightly modified Gould-Jacobs reaction. In this work we present a novel chlorination strategy to prepare quinoline derivatives 4 in excellent yields as key intermediates in the synthesis of the target compounds. Several reaction conditions were evaluated to optimize the formation of pyrazoloquinolinone

  方便地制备了一系列2-芳基-2 H-吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3-酮衍生物6和7。从二氯苯甲烷和溴苯胺（1a – b）到2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯，使用经过稍微修饰的Gould-Jacobs反应进行了多步合成。在这项工作中，我们提出了一种新颖的氯化策略，以高收率制备喹啉衍生物4作为目标化合物合成中的关键中间体。评价了几种反应条件以优化吡唑并喹啉酮核的形成。两种氯喹啉酮4a–b的化学行为差异 还讨论了与芳基和苄基肼形成的芳基。