3-(4-Iodomethyl-benzoylamino)-propionic acid allyl ester | 189361-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Iodomethyl-benzoylamino)-propionic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-[[4-(iodomethyl)benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 189361-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₃
• 分子量: 373.19
• InChiKey: IBMCAWRHUKUILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Iodomethyl-benzoylamino)-propionic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Trifluoro-acetate1-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-benzyl}-3-oxo-4-(propane-1-sulfonyl)-4-aza-1-azonia-bicyclo[3.2.2]nonane;
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移催化抗体诱导的过渡态类似物的设计和合成。

  摘要：

  酒精脱氢酶和相关的醛还原酶催化将醇氧化为醛，并同时将烟酰胺衍生物（NAD（+）或NADP（+））还原为相应的1,4-二氢烟酰胺。本文中，我们报告了该氢化物转移过程的稳定过渡态类似物的设计和合成。化合物1是刚性的[3.2.2]双环结构，含有3-哌啶酮肟作为1，4-二氢烟酰胺的模拟物。哌啶酮通过N（1）和C（4）之间的三原子内酰胺桥保持在与过渡态相对应的舟形结构中。肟功能模拟烟酰胺中的羧酰胺基团。内酰胺氮用作醇底物烷基的连接点，酰胺氧原子模拟其羟基。从N-苄基哌啶酮分十步制备化合物1，将其用底物和辅因子识别元件功能化为过渡态类似物2和3，并与载体蛋白偶联进行免疫。这些新颖的类似物为使用催化抗体探索脱氢酶反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo962179v
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chloromethyl-benzoylamino)-propionic acid allyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(4-Iodomethyl-benzoylamino)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移催化抗体诱导的过渡态类似物的设计和合成。

  摘要：

  酒精脱氢酶和相关的醛还原酶催化将醇氧化为醛，并同时将烟酰胺衍生物（NAD（+）或NADP（+））还原为相应的1,4-二氢烟酰胺。本文中，我们报告了该氢化物转移过程的稳定过渡态类似物的设计和合成。化合物1是刚性的[3.2.2]双环结构，含有3-哌啶酮肟作为1，4-二氢烟酰胺的模拟物。哌啶酮通过N（1）和C（4）之间的三原子内酰胺桥保持在与过渡态相对应的舟形结构中。肟功能模拟烟酰胺中的羧酰胺基团。内酰胺氮用作醇底物烷基的连接点，酰胺氧原子模拟其羟基。从N-苄基哌啶酮分十步制备化合物1，将其用底物和辅因子识别元件功能化为过渡态类似物2和3，并与载体蛋白偶联进行免疫。这些新颖的类似物为使用催化抗体探索脱氢酶反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo962179v