1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitro-5-phenylpentane-3-one p-toluenesulfonylhydrazone | 89329-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitro-5-phenylpentane-3-one p-toluenesulfonylhydrazone
• CAS: 89329-57-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 461.539
• InChiKey: YTHRPDMXQAUYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitro-5-phenylpentane-3-one p-toluenesulfonylhydrazone 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-甲基-2-(苯基甲基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的新途径及其在（z）-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88632-4
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitroethyl)-1,3-dioxolane 在 potassium dichromate 、 aluminum oxide 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitro-5-phenylpentane-3-one p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的新途径及其在（z）-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88632-4

文献信息

• A novel reactivity of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU. Synthesis of α,β-unsaturated enone tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Gianni Giantomassi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00133-s

  日期：1995.4

  Treatment of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU gives 1,4-elimination of nitrous acid affording 1-tosylazoalkenes which, under basic conditions (DBU), tautomerize to the more stable enone tosylhydrazones. The obtained tosylhydrazones may be used as starting material for a wide range of other functionalities. Removal of the hydrazone affords conjugated enones in good yields. Due to the possibility

  用DBU处理α-硝基酮甲苯磺酰基hydr，得到亚硝酸的1，4-消除，得到1-甲苯磺酰基烯基，其在碱性条件（DBU）下互变异构为更稳定的烯酮甲苯磺酰基hydr。所获得的甲苯磺酰hydr可以用作多种其他功能的起始原料。除去the可得到高收率的共轭烯酮。由于可以制备在α或α'位置具有硝基的硝基酮，因此通过这种方法可以获得具有完全区域选择性的α，β-不饱和羰基化合物。