pyrano[3,2-a]carbazol-3(11H)-one | 1449740-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrano[3,2-a]carbazol-3(11H)-one
• 英文别名: pyrano[3,2-a]carbazole-3(11H)-one；11H-pyrano[3,2-a]carbazol-3-one
• CAS: 1449740-56-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: HXUPQUYVWXTAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 pyrano[3,2-a]carbazol-3(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型补骨脂素类似物的合成及其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了新的四环苯并呋喃香豆素（benzopsoralen）类似物，并评估了其对肿瘤细胞系生长的抑制作用。使用的人类肿瘤细胞系是MDA MB231（乳腺癌），HeLa（宫颈腺癌）和TCC-SUP（膀胱移行细胞癌）。新型苯并补骨脂素的体外抗肿瘤活性从结构-活性关系方面进行了讨论。为了评估这些化合物与酶的血红素基团相互作用的潜能，还对人CYP2A6酶进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.049

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Synthesis of fused pyranocarbazolones with biological interest
  作者：Anastasia Vronteli、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Markella Konstantinidou、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.004

  日期：——

  Fused pyranocarbazolones were synthesized from the reactions of hydroxycarbazoles with ethyl propiolate in the presence of catalytic amount of I nCl 3. Carbalkoxypyranocarbazolones and methylenefurocarbazolones were obtained from the reactions of hydroxycarbazoles with dialkyl acetylene dicarboxylates in the presence of Ph 3P in refluxing toluene. Furanone 10a (IC 50 = 10 µM) followed by pyranocarbazolones

  在催化量的 I nCl 3 存在下，羟基咔唑与丙炔酸乙酯反应合成了稠合吡并咔唑酮。在 Ph 3P 存在下，在回流甲苯中，羟基咔唑与乙炔二甲酸二烷基酯反应得到了羧基吡喃并咔唑酮和亚甲基呋喃咔唑酮。呋喃酮 10a (IC 50 = 10 µM) 和吡喃并咔唑酮 9a 和 11b 是有趣的脂氧合酶抑制剂。吡喃并咔唑酮 9b 、11a-b 是有效的抗脂质过氧化试剂，这与香豆素环的存在有关。