1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 2253630-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 2253630-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 279.216
• InChiKey: VCWFYLXFFCSDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到cis-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1H-吡咯的功能化：方便地进入包括所有Isomeric 2-（三氟甲基）脯氨酸的高级氟化构件

  摘要：

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000519
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-吡咯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1H-吡咯的功能化：方便地进入包括所有Isomeric 2-（三氟甲基）脯氨酸的高级氟化构件

  摘要：

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000519