ethyl 3,11-dihydro-3-oxopyrano[3,2-a]carbazole-2-carboxylate | 952234-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,11-dihydro-3-oxopyrano[3,2-a]carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-11H-pyrano[3,2-a]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 952234-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: AYVGGVRTODEMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,11-dihydro-3-oxopyrano[3,2-a]carbazole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3,11-dihydro-3-oxopyrano[3,2-a]carbazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型补骨脂素类似物的合成及其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了新的四环苯并呋喃香豆素（benzopsoralen）类似物，并评估了其对肿瘤细胞系生长的抑制作用。使用的人类肿瘤细胞系是MDA MB231（乳腺癌），HeLa（宫颈腺癌）和TCC-SUP（膀胱移行细胞癌）。新型苯并补骨脂素的体外抗肿瘤活性从结构-活性关系方面进行了讨论。为了评估这些化合物与酶的血红素基团相互作用的潜能，还对人CYP2A6酶进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.049
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 3,11-dihydro-3-oxopyrano[3,2-a]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型补骨脂素类似物的合成及其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了新的四环苯并呋喃香豆素（benzopsoralen）类似物，并评估了其对肿瘤细胞系生长的抑制作用。使用的人类肿瘤细胞系是MDA MB231（乳腺癌），HeLa（宫颈腺癌）和TCC-SUP（膀胱移行细胞癌）。新型苯并补骨脂素的体外抗肿瘤活性从结构-活性关系方面进行了讨论。为了评估这些化合物与酶的血红素基团相互作用的潜能，还对人CYP2A6酶进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.049

文献信息

• Synthesis of novel psoralen analogues and their in vitro antitumor activity
  作者：Carla S. Francisco、Lígia R. Rodrigues、Nuno M.F.S.A. Cerqueira、Ana M.F. Oliveira-Campos、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.049

  日期：2013.9

  New tetracyclic benzofurocoumarin (benzopsoralen) analogues were synthesized and their inhibitory effect on the growth of tumor cell lines was evaluated. The human tumor cell lines used were MDA MB231 (breast adenocarcinoma), HeLa (cervix adenocarcinoma) and TCC-SUP (bladder transitional cell carcinoma). The in vitro antitumor activity of the new benzopsoralens was discussed in terms of structure–activity

  合成了新的四环苯并呋喃香豆素（benzopsoralen）类似物，并评估了其对肿瘤细胞系生长的抑制作用。使用的人类肿瘤细胞系是MDA MB231（乳腺癌），HeLa（宫颈腺癌）和TCC-SUP（膀胱移行细胞癌）。新型苯并补骨脂素的体外抗肿瘤活性从结构-活性关系方面进行了讨论。为了评估这些化合物与酶的血红素基团相互作用的潜能，还对人CYP2A6酶进行了分子对接研究。