1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 111682-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1Z)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 111682-72-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: JYUKRBDXWKTSBS-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,6aS,7S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-nitro-2,3,5,6,6a,7,8,9-octahydro-1H,4H-phenalene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Friesen, Richard W., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1681 - 1683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-trimethylstannanyl-hex-4-enyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 生成 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PIERS, EDWARD;FRIESEN, RICHARD W., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 7, 1681-1683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized hexahydro-, octahydro-, and decahydro-1<i>H</i>-phenalenes via Diels–Alder reactions of 1-methylene-4a-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene and related dienes
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen、Paul Kao、Steven J. Rettig、James Trotter

  DOI：10.1139/v93-188

  日期：1993.9.1

  dienes opposite to the angular methoxycarbonyl group. Reaction of 7 with maleic anhydride (MAN) is completely face-selective and proceeds preferentially via an endo transition state. Diels–Alder reactions of 6 and 7 with methyl acrylate (MAC) and nitroethylene (NE) are entirely regioselective, but the face-selectivities, which vary from ~2:1 to ~3:1, are rather low. The use of this chemistry as a method

  报道了双环二烯 6-8 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应的研究结果。尽管 6 和 7 可以顺利有效地进行环加成反应，但 8 的热 Diels-Alder 反应通常很缓慢，或者在所研究的条件下根本不进行。将四氰基乙烯 (TCNE) 添加到 6-8 具有高度的面选择性，优先攻击与角甲氧基羰基相对的二烯一侧的亲二烯体。7 与马来酸酐 (MAN) 的反应是完全面选择性的，并优先通过内过渡态进行。6 和 7 与丙烯酸甲酯 (MAC) 和硝基乙烯 (NE) 的 Diels-Alder 反应完全是区域选择性的，但面选择性从 ~2:1 到 ~3:1 不等，相当低。
• Piers, Edward; Friesen, Richard W.; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1385 - 1396
  作者：Piers, Edward、Friesen, Richard W.、Rettig, Steven J.

  DOI：——

  日期：——