methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-glucopyranoside | 123826-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-[(S)-1-(methoxycarbonyl)ethylidene]-α-D-glucopyranoside；methyl (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 123826-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: IXLKYLXRNWFXLS-JWOJSXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63.5%的产率得到methyl 4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成d-己基吡喃糖残基的丙酮酸4,6-缩醛

  摘要：

  摘要立体选择性合成丙酮酸4,6-乙缩醛在α-d-吡喃葡萄糖，α-d-甘露吡喃糖和β-d-吡喃半乳糖上的残留是基于4,6- [1-带有赤道甲基的（3，4-二甲氧基苯基）亚乙基]缩醛。用四氧化钌氧化这些缩醛的2，3-二-O-酰基衍生物，得到相应的4，6-（1-羧乙叉基）缩醛。已经实现了烯丙基4，6-O [1（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -3-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，并通过环氧化保护烯丙基糖苷，随后用3-甲基苯并噻唑-进行再生脱氧。 2-硒。烯丙基糖苷已按顺序进行了皂化，臭氧分解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84195-z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydroxy4,6-O-(furan-2-ylethylidene) 在 四氧化钌 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sugar pyruvic acid acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99475-9

文献信息

• Efficient synthesis of pyruvate ketals of carbohydrates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.159

  日期：2006.11

  An efficient method for the preparation of pyruvate ketals of carbohydrates has been developed using N-iodosuccinimide or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as activator and methyl 2,2-di(ethylthio)propionate. The method has been applied for the preparation of a pyruvate ketal-containing trisaccharide present in the bacterial cell-wall of Mycobacterium smegmatis. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• COLLINS, PETER M.;MCKINNON, ANDREW C.;MANRO, AJAY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1399-1400
  作者：COLLINS, PETER M.、MCKINNON, ANDREW C.、MANRO, AJAY

  DOI：——

  日期：——
• ASPINALL, GERALD O.;IBRAHIM, IBRAHIM H.;KHARE, NAVEEN K., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 247-256
  作者：ASPINALL, GERALD O.、IBRAHIM, IBRAHIM H.、KHARE, NAVEEN K.

  DOI：——

  日期：——