2-amino-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazol-4-one | 90986-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-amino-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazol-4-one
• CAS: 90986-96-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 383.52
• InChiKey: MRSSVGYGNYFQCT-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazol-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-Amino-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kane, Peter D.; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 二甲基硫 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.42h， 生成 2-amino-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kane, Peter D.; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of key intermediates for the synthesis of C-nucleosides and other derivatives of 1-deoxyribose
  作者：Peter D. Kane、John Mann

  DOI：10.1039/c39830000224

  日期：——

  The reaction of D-ribose with stabilised ylides can be made to yield solely acyclic products, which may then be cyclised with high stereoselectivity using phenylselenenyl chloride to produce 1-β-substituted 1-deoxyribose derivatives.

  可以使D-核糖与稳定的酰基化物反应以仅产生无环产物，然后可以使用苯基硒烯基氯以高立体选择性将其环化以产生1- β-取代的1-脱氧核糖衍生物。