4-(tert-butyldimethylsilyl) 1-methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methylene]succinate | 1355580-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyl) 1-methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methylene]succinate
• CAS: 1355580-29-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: QPMSYPFHYUAXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyl) 1-methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methylene]succinate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides That Form 5-Arylaminofuran-2(3H)-one-4-carboxylates

  摘要：

  Silyl-protected enol diazoacetates undergo dirhodium(II)-catalyzed reactions with nitrile oxides to form acid-labile ketenimines via dipolar cycloaddition of nitrile oxides to a donor/acceptor cyclopropene and Lossen rearrangement of the dipolar adduct; acid catalysis converts the ketenimine to the furan product.

  DOI：

  10.1021/ol203331r
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyl) 1-methyl 2-[(2,4,6-trimethylphenylimino)methylene]succinate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides That Form 5-Arylaminofuran-2(3H)-one-4-carboxylates

  摘要：

  Silyl-protected enol diazoacetates undergo dirhodium(II)-catalyzed reactions with nitrile oxides to form acid-labile ketenimines via dipolar cycloaddition of nitrile oxides to a donor/acceptor cyclopropene and Lossen rearrangement of the dipolar adduct; acid catalysis converts the ketenimine to the furan product.

  DOI：

  10.1021/ol203331r