7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one | 83526-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Acetoxy-2-methyl-chromen-4-on；7-acetoxy-2-methyl-4H-1-benzopyrane-4-on；7-Acetoxy-2-methylchromon；7-Acetoxy-2-methylchromone；(2-methyl-4-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 83526-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: JXCCYMMCAMHGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-bromomethyl-7-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dass et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 160,164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 乙酰氯 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro evaluation, and docking studies of novel chromone derivatives as HIV-1 protease inhibitor

  摘要：

  Novel chromone derivatives with a benzopyran-4-one scaffold have been prepared by the one-pot cyclization reaction. The in vitro inhibitory activity of these new compounds towards HIV-1 protease have been evaluated using stop time HPLC method as the preliminary screening. The most potent compound, 7,8-dihydroxy-2-(3'-trifluoromethyl phenyl)-3-(3 ''-trifluoromethylbenzoyl)chromone (32), showed IC50 = 0.34 mu M. The molecular docking study supported results from experimental activity testing and also provided structure-activity relationship of this series. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.06.035
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 、 水 、 盐酸 、 甲醇 在 ice 、 7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one 、 苯 、 溶剂黄146 、 钯 、 氢气 、 7-Acetoxy-2-methyl-chromanon 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.47 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以to obtain 6.5 g 7-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrane (b.p. 85°-90° C./26 Pa)的产率得到2-Methyl-chroman-7-ol
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted benzopyranes and process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的公式（I）的7-取代苯并吡喃化合物，其中R.sub.1和R.sub.2是氢，1至6个碳原子的烷基，羟基烷基，烯基，环烷基，苯基烷基，二甲氧基苯基烷基，或R.sub.1和R.sub.2与连接氮原子一起可以表示5-7成员的杂环环，R.sub.3是氢，1至4个碳原子的烷基或苯基，R.sub.4是氢，R.sub.5是氢或苯基，或R.sub.4和R.sub.5一起可以表示苯并吡喃环的第二个和第三个碳原子之间的键合电子对，R.sub.6和R.sub.7是氢或它们可以一起表示一个氧原子，n为1或2，条件是，吡喃环只能带有一个烷基或苯基取代基，并且其制备方法。这些新化合物具有有价值的治疗作用，主要用于心脏疗法。

  公开号：

  US04391821A1

文献信息

• Wittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 179
  作者：Wittig

  DOI：——

  日期：——
• v. Kostanecki; Rozycki, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 107
  作者：v. Kostanecki、Rozycki

  DOI：——

  日期：——
• US4391821A
  申请人：——

  公开号：US4391821A

  公开（公告）日：1983-07-05
• 7-Substituted benzopyranes and process for the preparation thereof
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04391821A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  The present invention relates to novel 7-substituted benzopyranes of formula (I), wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, hydroxyalkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenylalkyl, dimethoxy-phenylalkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the joining nitrogen atom may represent a 5-7-membered heterocyclic ring, R.sub.3 is hydrogen, alkyl of from 1 to 4 carbon atoms or phenyl, R.sub.4 is hydrogen, R.sub.5 is hydrogen or phenyl, or R.sub.4 and R.sub.5 together may represent a bonding electron pair between the second and the third carbon atoms of the benzopyrane ring, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen or they may represent an oxygen atom together, n is 1 or 2, with the proviso, that the pyrane ring may bear only one alkyl or phenyl substituent, and preparation process thereof. The novel compounds have valuable therapeutical effects, mainly in cardiotherapy.

  本发明涉及新型7-取代苯并吡喃母核化合物，其化学式为(I)，其中R.sub.1和R.sub.2是氢，碳原子数为1至6的烷基，羟烷基，烯丙基，环烷基，苯甲基，二甲氧基苯甲基，或者R.sub.1和R.sub.2与连接的氮原子一起可以表示一个5-7成员的杂环，R.sub.3是氢，碳原子数为1至4的烷基或苯基，R.sub.4是氢，R.sub.5是氢或苯基，或者R.sub.4和R.sub.5一起可以表示苯并吡喃环的第二和第三碳原子之间的一个键合电子对，R.sub.6和R.sub.7是氢，或者它们可以一起表示一个氧原子，n是1或2，前提是吡喃环只能带有一个烷基或苯基取代基，以及其制备过程。这些新型化合物具有宝贵的治疗作用，主要在心脏治疗方面。
• Synthesis, in vitro evaluation, and docking studies of novel chromone derivatives as HIV-1 protease inhibitor
  作者：Jiraporn Ungwitayatorn、Chanpen Wiwat、Weerasak Samee、Patcharawee Nunthanavanit、Narumol Phosrithong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.06.035

  日期：2011.8

  Novel chromone derivatives with a benzopyran-4-one scaffold have been prepared by the one-pot cyclization reaction. The in vitro inhibitory activity of these new compounds towards HIV-1 protease have been evaluated using stop time HPLC method as the preliminary screening. The most potent compound, 7,8-dihydroxy-2-(3'-trifluoromethyl phenyl)-3-(3 ''-trifluoromethylbenzoyl)chromone (32), showed IC50 = 0.34 mu M. The molecular docking study supported results from experimental activity testing and also provided structure-activity relationship of this series. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.