7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one | 83526-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Acetoxy-2-methyl-chromen-4-on；7-acetoxy-2-methyl-4H-1-benzopyrane-4-on；7-Acetoxy-2-methylchromon；7-Acetoxy-2-methylchromone；(2-methyl-4-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 83526-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: JXCCYMMCAMHGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-bromomethyl-7-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dass et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 160,164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 乙酰氯 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro evaluation, and docking studies of novel chromone derivatives as HIV-1 protease inhibitor

  摘要：

  Novel chromone derivatives with a benzopyran-4-one scaffold have been prepared by the one-pot cyclization reaction. The in vitro inhibitory activity of these new compounds towards HIV-1 protease have been evaluated using stop time HPLC method as the preliminary screening. The most potent compound, 7,8-dihydroxy-2-(3'-trifluoromethyl phenyl)-3-(3 ''-trifluoromethylbenzoyl)chromone (32), showed IC50 = 0.34 mu M. The molecular docking study supported results from experimental activity testing and also provided structure-activity relationship of this series. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.06.035
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 、 水 、 盐酸 、 甲醇 在 ice 、 7-acetoxy-2-methyl-chromen-4-one 、 苯 、 溶剂黄146 、 钯 、 氢气 、 7-Acetoxy-2-methyl-chromanon 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.47 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以to obtain 6.5 g 7-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrane (b.p. 85°-90° C./26 Pa)的产率得到2-Methyl-chroman-7-ol
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted benzopyranes and process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的公式（I）的7-取代苯并吡喃化合物，其中R.sub.1和R.sub.2是氢，1至6个碳原子的烷基，羟基烷基，烯基，环烷基，苯基烷基，二甲氧基苯基烷基，或R.sub.1和R.sub.2与连接氮原子一起可以表示5-7成员的杂环环，R.sub.3是氢，1至4个碳原子的烷基或苯基，R.sub.4是氢，R.sub.5是氢或苯基，或R.sub.4和R.sub.5一起可以表示苯并吡喃环的第二个和第三个碳原子之间的键合电子对，R.sub.6和R.sub.7是氢或它们可以一起表示一个氧原子，n为1或2，条件是，吡喃环只能带有一个烷基或苯基取代基，并且其制备方法。这些新化合物具有有价值的治疗作用，主要用于心脏疗法。

  公开号：

  US04391821A1

文献信息

• Wittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 179
  作者：Wittig

  DOI：——

  日期：——
• v. Kostanecki; Rozycki, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 107
  作者：v. Kostanecki、Rozycki

  DOI：——

  日期：——
• US4391821A
  申请人：——

  公开号：US4391821A

  公开（公告）日：1983-07-05