(5Z, 14Z)(9S, 11R, 13S)-trihydroxyprosta-5,14-dien-1-oic acid | 115075-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z, 14Z)(9S, 11R, 13S)-trihydroxyprosta-5,14-dien-1-oic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(Z,1S)-1-hydroxyoct-2-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 115075-85-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: MKDMHLHORDFHDP-UYGVWWIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5Z, 14Z)(9S, 11R, 13S)-trihydroxyprosta-5,14-dien-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 13-oxygenated prostanoids derived from arachidonate: an instance of extraordinary variability in the stereochemical sense of a Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a009

文献信息

• Synthesis of novel prostaglandin F2α isomers and structure of an enzymatically formed 13-hydroxyprostaglandin endoperoxide
  作者：Ute Hofmann、Claus O. Meese、Markus Hecker、Volker Ullrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96805-9

  日期：1987.1

  The structure of a novel 13-hydroxyprostaglandin endoperoxide (2a), which was formed during enzymatic conversion of arachidonic acid (1), was elucidated by comparison with four isomeric chemically prepared F-prostaglandins (6a, 6b, 9a, 9b). Triphenylphosphine reduction of2a confirmed identity of the biological material with (5Z, 14Z) (9S, 11R, 13S)-trihydroxyprosta-5, 14-dien-1-oic acid, 6b.

  通过与四种异构体化学制备的F-前列腺素（6a，6b，9a，9b）比较，阐明了在花生四烯酸（1）酶促转化过程中形成的新型13-羟基前列腺素内过氧化物（2a）的结构。三苯基膦还原2a证实了生物材料与（5Z，14Z）（9S，11R，13S）-三羟基前列腺素5，14-二烯-1-油酸，6b的同一性。
• CHOW, KEN;DANISHEFSKY, SAMUEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6016-6018
  作者：CHOW, KEN、DANISHEFSKY, SAMUEL

  DOI：——

  日期：——