2,10-dioxa-5,7-dithia[4.4.3]propellane | 582297-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,10-dioxa-5,7-dithia[4.4.3]propellane
• 英文别名: 10,17-Dioxa-13,14-dithiatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2,4,6-triene
• CAS: 582297-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S₂
• 分子量: 266.385
• InChiKey: LZSYQZMFSIMCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dioxa-5,7-dithia[4.4.3]propellane 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  通过转化为二氧杂-二硫代丙二酮来保护和脱保护1,2-茚满二酮中羰基的新方法

  摘要：

  1,2-茚满二酮与两当量的2-巯基乙醇反应生成二恶英-二硫代[4.4.3]丙炔，而不是预期的1,2-二（1,3-氧杂硫杂环戊烷）。其他1，2-茚满二酮产生类似的化合物。在室温下用NBS在丙酮水溶液中除去保护基，以产生原始的二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00622-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-茚满二酮 、 2-巯基乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到2,10-dioxa-5,7-dithia[4.4.3]propellane
  参考文献：
  名称：

  通过转化为二氧杂-二硫代丙二酮来保护和脱保护1,2-茚满二酮中羰基的新方法

  摘要：

  1,2-茚满二酮与两当量的2-巯基乙醇反应生成二恶英-二硫代[4.4.3]丙炔，而不是预期的1,2-二（1,3-氧杂硫杂环戊烷）。其他1，2-茚满二酮产生类似的化合物。在室温下用NBS在丙酮水溶液中除去保护基，以产生原始的二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00622-1

文献信息

• A novel method for protection and deprotection of the carbonyl groups in 1,2-indanedione by conversion to dioxa-dithiapropellanes
  作者：Joseph Almog、Yirmi Zehavy、Shmuel Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00622-1

  日期：2003.4

  two equivalents of 2-mercaptoethanol to produce, instead of the expected 1,2-bis(1,3-oxathiolane), a dioxa-dithia[4.4.3] propellane. Other 1,2-indanediones produce analogous compounds. The protecting groups are removed at room temperature with NBS in aqueous acetone, to produce the original diketone.

  1,2-茚满二酮与两当量的2-巯基乙醇反应生成二恶英-二硫代[4.4.3]丙炔，而不是预期的1,2-二（1,3-氧杂硫杂环戊烷）。其他1，2-茚满二酮产生类似的化合物。在室温下用NBS在丙酮水溶液中除去保护基，以产生原始的二酮。