3-((ethylsulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1588430-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((ethylsulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Ethylsulfonylmethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1588430-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: BPXWBCDSAQQWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((ethylsulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a

文献信息

• Palladium-catalyzed domino cyclization/direct functionalization involving the insertion of SO₂
  作者：Xinwei Zhang、Yaoyao Lu、Shuoshuo Zhang、Shuizhen Lin、Mengting Chen、Xiaolei Huang

  DOI：10.1039/d3nj05872g

  日期：——

  strategy for the synthesis of sulfone-containing oxindoles via palladium-catalyzed domino cyclization/alkylsulfonylation reaction of N-substituted arylacrylamides with unactivated alkyl bromides and Na2S2O5 is presented. Moreover, using amines instead of alkyl bromides, a palladium-catalyzed domino cyclization/aminosulfonylation was also established.

  提出了通过N-取代芳基丙烯酰胺与未活化的烷基溴和Na 2 S 2 O 5的钯催化多米诺环化/烷基磺酰化反应合成含砜羟吲哚的还原交叉偶联策略。此外，使用胺代替烷基溴，还建立了钯催化的多米诺环化/氨基磺酰化反应。
• Oxidant-Assisted Sulfonylation/Cyclization Cascade Synthesis of Alkylsulfonylated Oxindoles via the Insertion of SO2
  作者：Long-Jin Zhong、Hui Chen、Xuan Shang、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02860

  日期：2024.4.19

  An oxidant-assisted tandem sulfonylation/cyclization of electron-deficient alkenes with 4-alkyl-substituted Hantzsch esters and Na2S2O5 for the preparation of 3-alkylsulfonylated oxindoles under mild conditions in the absence of a photocatalyst and transition metal catalyst is established. The mechanism studies show that the alkyl radicals, which come from the cleavage of the C–C bond in 4-substituted

  缺电子烯烃与4-烷基取代的Hantzsch酯和Na 2 S 2 O 5的氧化剂辅助串联磺酰化/环化反应，在温和条件下，在没有光催化剂和过渡金属催化剂的情况下制备3-烷基磺酰化羟吲哚的方法是已确立的。机理研究表明，在氧化剂条件下，4-取代Hantzsch酯中C-C键断裂产生的烷基自由基，随后经历二氧化硫的原位插入，生成关键的烷基磺酰自由基中间体。这种三组分反应为构建烷基磺酰化羟吲哚提供了有效且简便的路线，并避免使用剧毒的烷基磺酰氯或烷基磺酰肼作为烷基磺酰基源。