7-Methylbenzothiophen-3(2H)-on | 68670-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-Methylbenzothiophen-3(2H)-on
• 英文别名: 7-methylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one；7-methyl-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 68670-99-5
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: SWKFRDRXEXLATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methylbenzothiophen-3(2H)-on 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 7-甲基-苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Dimerization Reactions in Sunlight. IV.¹ Photodimerization of Thianaphthene-1,1-dioxide and its Substituted Derivatives and of 3-Benzylidene-6,7-benzophthalide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a061
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-甲基苯基)硫代]-乙酸 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Methylbenzothiophen-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones

  摘要：

  描述了一种用于合成噻吩硫醚的一锅法。通过TfOH促进的Friedel-Crafts型环化反应、随后的芳基硫醇亲核攻击和脱水反应，合成了几种噻吩硫醚。该方案成功应用于通过Pd催化的脱氢环化合成噻吩芳香烃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707280

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Domino Reaction of Thioaurones and Allenoate: Synthesis of Benzothiophene-Fused Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Shanshan Ma、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00145

  日期：2018.5.18

  The reaction of thioaurone derivatives with allenoate catalyzed by tris(4-methoxyphenyl)phosphane (P(4-MeOC6H4)3) resulted in a domino annulation reaction to produce a benzothiophene-fused bridged bicyclic ring, with 40–91% yields. The advantages of the methodology include diastereoselective formation of a bridged bicyclic ring in a single step, very mild reaction conditions, and success resulting

  三（4-甲氧基苯基）膦（P（4-MeOC 6 H 4）3）催化的硫代金酮衍生物与脲基甲酸酯的反应导致多米诺环化反应，产生苯并噻吩稠合的桥连双环，产率为40-91％ 。该方法的优点包括在一个步骤中非对映选择性地形成桥接的双环，非常温和的反应条件以及由于广泛的官能团而获得的成功。DFT计算对提出的机制进行了测试和支持。
• Synthesis of Benzothiophene‐Fused Oxa[6.6.5]tricyclic Skeletons through a Cinchonidine‐ or NaOH‐Promoted Quadruple Domino Sequence
  作者：Ke Li、Liang Wang、Aimin Yu、Lingli Zhu、Lei Zhang、Yingchun Gu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/chem.201900890

  日期：2019.7.22

  Two base‐promoted quadruple domino reactions between thioaurones and allylic phosphonium salts have been developed to synthesize benzothiophene‐fused oxa[6.6.5]tricyclic skeletons in moderate to good yields with excellent stereoselectivity and broad functional‐group tolerance. This is a simple and useful protocol for the rapid construction of the umbrella‐like oxa[6.6.5]tricyclic skeleton.

  已开发出硫代金龙和烯丙基磷鎓盐之间的两个碱促进的四聚体多米诺反应，以中等至良好的产率合成苯并噻吩稠合的氧杂[6.6.5]三环骨架，具有出色的立体选择性和宽泛的官能团耐受性。对于快速构建类似伞形的oxa [6.6.5]三环骨架，这是一个简单而有用的协议。
• [EN] INHIBITORS OF ESTROGEN RECEPTOR ALPHA AND THEIR USE AS THERAPEUTICS FOR CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR D'ŒSTROGÈNE ALPHA ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR LE CANCER
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016165007A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  This invention provides of compounds having structures of Formula A, uses of these compounds for treatment of various indications, including breast cancer, as well as methods of treatment involving these compounds.

  该发明提供了具有A式结构的化合物，这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括乳腺癌等，以及涉及这些化合物的治疗方法。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of new benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran derivatives as topoisomerase I-DNA binary complex poisons
  作者：Eman M. Ahmed、Nadia A. Khalil、Ashraf F. Zaher、Shimaa M. Alhamaky、Mona S. El-Zoghbi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104915

  日期：2021.7

  A series of new benzo[b]thiophenes 2a-f and benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran derivatives 3a-f and 4a-f were synthesized and their structures were confirmed by elemental analyses and spectral data. All synthesized compounds were evaluated by the National Cancer Institute (NCI, USA) against 60 human tumor cell lines. Compounds 3a-f and 4a-f showed potent cytotoxic effects in one dose assay with mean growth

  合成了一系列新的苯并[ b ]噻吩2a-f和苯并[4,5]噻吩并[3,2-b]吡喃衍生物3a-f和4a-f，并通过元素分析和光谱数据证实了它们的结构。美国国家癌症研究所（NCI，美国）针对 60 种人类肿瘤细胞系对所有合成的化合物进行了评估。化合物3a-f和4a-f在一次剂量试验中显示出有效的细胞毒性作用，平均生长抑制范围为 62% 至 80%。美国 NCI 选择了六种化合物3a、3d、3e、3f、4d和4e，用于针对 60 种人类肿瘤细胞系的五次剂量评估。化合物3a、3d、3e和3f对几乎所有癌细胞系表现出非常有效和广谱的细胞毒性，平均浓度为 0.1–0.58 µM ，产生 50% 生长抑制 (MG-MID GI 50 )，平均浓度产生 100% 生长抑制 (MG-MID TGI) 6.03–10.00 µM。化合物4d和4e对 MDA-MB-435 亚组（黑色素瘤癌）表现出非常有效和选择性的细胞毒活性，GI
• New benzothienopyran and benzothienopyranopyrimidine derivatives as topoisomerase I inhibitors: Design, synthesis, anticancer screening, apoptosis induction and molecular modeling studies
  作者：Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Ashraf F. Zaher、Shimaa M. Alhamaky、Nada Osama、Mona S. El-Zoghbi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106638

  日期：2023.8

  benzothienopyranopyrimidine derivatives were synthesized based on the structural requirements of topoisomerase I inhibitors. All target compounds exhibited strong cytotoxic activity with GI50 range of 70.62% - 87.29% in one dose NCI (USA) screening against 60 human tumor cell lines. Among the tested derivatives, eight compounds namely 4d, 4e, 4f, 5b, 5e, 6b, 6d, and 6f demonstrated broad spectrum and potent anticancer

  根据拓扑异构酶 I 抑制剂的结构要求，合成了新的苯并噻吩并吡喃和苯并噻吩并吡喃并嘧啶衍生物。在针对 60 种人类肿瘤细胞系的一剂 NCI（美国）筛选中，所有目标化合物都表现出很强的细胞毒活性，GI 50范围为 70.62% - 87.29%。在测试的衍生物中，八种化合物即4d、4e、4f、5b、5e、6b、6d和6f在针对所有测试组的五剂量筛选中显示出广谱和有效的抗癌功效。后一种化合物的 DNA 松弛测定表明4d、5b和6f表现出优异的抑制活性，IC 为50与茚并异喹啉参考药物相比，范围为 2.553 - 4.495 µM (IC 50 = 3.911±0.21 µM)。此外，使用 DNA 切口试验研究了最活跃的化合物作为拓扑异构酶毒物或催化抑制剂。化合物4d和6f被发现是潜在的 Topo I 毒物，而化合物5b是 Topo I 抑制剂。对最具活性的化合物4d 的细胞周期和细胞凋亡诱导进行分析，发现