1-ethyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 1402436-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide；5-iodo-2,3,3-trimethyl-1-ethyl-3H-indolium iodide
• CAS: 1402436-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇IN*I
• 分子量: 441.094
• InChiKey: ZDVQDBFTYLVYFO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1-ethyl-5-iodo-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  乙烯基钌修饰的方形染料的研究：通过基于染料和基于取代基的氧化还原过程的多重可见/近红外吸收率转换

  摘要：

  双（乙烯基钌）修饰的方酸染料1是通过用双（乙炔基）取代的方酸8处理[RuHCl（CO）（P i Pr 3）2 ]合成的。光谱和对电化学测定1和它的有机前体6 - 8进行研究的乙烯基钌的效果“取代基”，特别是相对于（聚）电致变色。乙烯基钌部分的附着赋予金属-有机方酸1额外的两个氧化波，并且相对于其有机前体，其前两个氧化电位降低了约300 mV。南瓜6，7，8，和1强烈吸收在648，663，656，或709纳米。虽然有机染料6，7，和8发出荧光，没有室温发射观察1。自由基阳离子和阴离子的6，7，8，和1以及在双氧化双阳离子进行了研究由IR和UV /可见/近红外光谱电化学和- / 0 / + / 2 +的氧化还原中发现的序列是在每种情况下都是可逆的。我们的结果表明1 2 − / − / 0 / + / 2+氧化还原系统构成了一个多电致变色开关，在该开关中，可逆或可见光或近红外范围内的吸收被可逆地

  DOI：

  10.1002/chem.201200800
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-ethyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基钌修饰的方形染料的研究：通过基于染料和基于取代基的氧化还原过程的多重可见/近红外吸收率转换

  摘要：

  双（乙烯基钌）修饰的方酸染料1是通过用双（乙炔基）取代的方酸8处理[RuHCl（CO）（P i Pr 3）2 ]合成的。光谱和对电化学测定1和它的有机前体6 - 8进行研究的乙烯基钌的效果“取代基”，特别是相对于（聚）电致变色。乙烯基钌部分的附着赋予金属-有机方酸1额外的两个氧化波，并且相对于其有机前体，其前两个氧化电位降低了约300 mV。南瓜6，7，8，和1强烈吸收在648，663，656，或709纳米。虽然有机染料6，7，和8发出荧光，没有室温发射观察1。自由基阳离子和阴离子的6，7，8，和1以及在双氧化双阳离子进行了研究由IR和UV /可见/近红外光谱电化学和- / 0 / + / 2 +的氧化还原中发现的序列是在每种情况下都是可逆的。我们的结果表明1 2 − / − / 0 / + / 2+氧化还原系统构成了一个多电致变色开关，在该开关中，可逆或可见光或近红外范围内的吸收被可逆地

  DOI：

  10.1002/chem.201200800

文献信息

• Squaraines bearing halogenated moieties as anticancer photosensitizers: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Loredana Serpe、Silvano Ellena、Nadia Barbero、Federica Foglietta、Federica Prandini、Maria Pia Gallo、Renzo Levi、Claudia Barolo、Roberto Canaparo、Sonja Visentin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.035

  日期：2016.5

  We report the synthesis and characterization of a series of symmetrical indolenine-based squaraine dyes along with the evaluation of their singlet oxygen generation efficiency. The photodynamic activity of these new photosensitizers has been evaluated on a human tumor fibrosarcoma (HT-1080) cell line. The cytotoxicity increased over time and is induced by the photoactivation of bromo (Br–C4) and iodio

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。
• Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Cyanine-Tetrazines for No-Wash Super-Resolution Imaging
  作者：Gergely Knorr、Eszter Kozma、Judith M. Schaart、Krisztina Németh、György Török、Péter Kele

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00061

  日期：2018.4.18

  The synthesis, fluorogenic characterization, and labeling application of four tetrazine-quenched cyanine probes with emission maxima in the red–far red range is reported. Fluorescence of the cyanine-cores is quenched via through-bond-energy-transfer (TBET) exerted by a bioorthogonal tetrazine unit. Upon bioorthogonal labeling reaction with cyclooctyne tagged proteins, the quenching effect ceases, and

  报道了四种四嗪淬灭的花青探针的合成，荧光表征和标记应用，其发射最大值在红-远红范围内。通过键能量转移淬灭花青核心的荧光（TBET）由生物正交四嗪单元发挥作用。与环辛炔标记的蛋白质进行生物正交标记反应后，淬灭作用停止，因此荧光恢复，导致荧光强度增加。作为吲哚菁中的一个罕见实例，我们发现其中一种新探针适用于基于STED的超分辨率成像。因此，该荧光Tet-Cy3探针的适用性在细胞骨架蛋白肌动蛋白的生物正交标记中得到了进一步证明，甚至在不清洗条件下，其后的超分辨率显微镜（STED）成像也得到了证实。
• Bistetrazine-Cyanines as Double-Clicking Fluorogenic Two-Point Binder or Crosslinker Probes
  作者：Attila Kormos、Christine Koehler、Eszter A. Fodor、Zsófia R. Rutkai、Madison E. Martin、Gábor Mező、Edward A. Lemke、Péter Kele

  DOI：10.1002/chem.201800910

  日期：2018.6.21

  emission wavelength. To reach efficient quenching, that is, fluorogenicity, even in the red range of the spectrum, we present the synthesis, fluorogenic, and conjugation characterization of bistetrazine‐cyanine probes with emission maxima between 600 and 620 nm. The probes can bind to genetically altered proteins harboring an 11‐amino acid peptide tag with two appending cyclooctyne motifs. Moreover, we also

  荧光探针可用于最小化未反应和非特异性吸附试剂的背景荧光。前几年主要基于叠氮化物和四嗪部分的猝灭作用，在生物正交适用的荧光系统的设计和合成方面取得了长足的发展。这些生物正交基序所施加的调制能力通常在更多共轭系统上变得效率较低。也就是说，在具有红移发射波长的探针上。为了达到有效的淬灭作用，即即使在光谱的红色范围内也具有荧光性，我们介绍了最大发射波长在600至620 nm之间的双四嗪-花青探针的合成，荧光性和共轭特性。探针可以结合带有11个氨基酸的肽标签并带有两个附加的环辛炔基序的基因改变的蛋白质。此外，我们还证明了将这些双四嗪用作单环辛基化蛋白之间的荧光共价交联剂。
• Hypoxia-activated NIR photosensitizer anchoring in the mitochondria for photodynamic therapy
  作者：Feng Xu、Haidong Li、Qichao Yao、Haoying Ge、Jiangli Fan、Wen Sun、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c9sc03355f

  日期：——

  Photodynamic therapy is considered as a promising treatment for cancer, but still faces several challenges. The hypoxic environment in solid tumors, imprecise tumor recognition and the lack of selectivity between normal and cancer cells extremely hinder the applications of photodynamic therapy in clinics. Moreover, the “always on” property of photosensitizers also increases the toxicity to normal tissues

  光动力疗法被认为是一种有前途的癌症治疗方法，但仍面临一些挑战。实体瘤中的缺氧环境、肿瘤识别的不精确以及正常细胞和癌细胞之间缺乏选择性极大地阻碍了光动力疗法在临床中的应用。此外，光敏剂的“永远开启”特性也会增加正常组织在光照射下的毒性。本研究合成了一种缺氧激活的近红外光敏剂ICy-N，并成功应用于体内癌症治疗。ICy-N处于失活状态，具有低荧光，而其近红外发射（λ em = 716 nm）是通过肿瘤部位硝基还原酶引起的还原而诱导的。此外，还原产物ICy-OH专门位于线粒体中，在660 nm光照射下表现出高单线态氧产量，有效诱导细胞凋亡（IC 50 = 0.63 μM）。在Balb/c小鼠中进行的体内研究表明ICy-N适用于精确的肿瘤缺氧成像，并且可以作为一种有效的光敏剂通过PDT过程抑制肿瘤生长。
• Bioorthogonal Ligation‐Activated Fluorogenic FRET Dyads
  作者：Evelin Albitz、Dóra Kern、Attila Kormos、Márton Bojtár、György Török、Adrienn Biró、Ágnes Szatmári、Krisztina Németh、Péter Kele

  DOI：10.1002/anie.202111855

  日期：2022.2

  transformation of the excellent tetrazine-ligation dependent fluorogenicity of blue-excitable cores to biologically preferable emission ranges is presented herein. Such relay mechanism resulted in improved yellow/red fluorogenicities together with increased photostabilities and large apparent Stokes-shifts. The presented fluorogenic dyads were utilized in multicolor single excitation imaging schemes

  本文提出了将蓝色可激发核心的优异的四嗪连接依赖性荧光性转变为生物学上优选的发射范围的概念。这种中继机制导致黄色/红色荧光性改善，同时光稳定性增加和大的表观斯托克斯位移。所提出的荧光二元组也用于多色单激发成像方案和 STED 成像。