4-氮杂双环[3.1.1]庚烷-5-羧酸 | 1169708-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氮杂双环[3.1.1]庚烷-5-羧酸
• 中文别名: 2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸
• 英文名称: 2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4-methanepipecolic acid；2,4-methanopipecolic acid
• CAS: 1169708-23-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19159827
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GZNUHXSVDHMLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氮杂双环[3.1.1]庚烷-5-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以41.86%的产率得到2-methyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。

  公开号：

  WO2017134547A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)cyclobutan-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 4-氮杂双环[3.1.1]庚烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过动态加成-分子内取代序列合成各种 2-烷基-2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-腈

  摘要：

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260811

文献信息

• Conformationally Restricted Nonchiral Pipecolic Acid Analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Nataliya Kopylova、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo900842w

  日期：2009.8.7

  Practical syntheses of 2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic (2,4-methanopipecolic), 2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic (2,5-ethanopipecolic), and 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic (2,6-propanopipecolic) acids are reported. The synthetic schemes are short (five, seven, and five steps, respectively) and result in reasonably high yields of the title compounds. The key step in the syntheses is the

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。
• Tubulysin analogs and methods for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US10723727B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性管胞素类似物和衍生物、其抗体药物共轭物以及用其治疗包括癌症在内的病症的方法。
• CONFORMATIONALLY STABLE ANALOGS OF THE RESPONSE SELECTIVE C5A AGONIST EP67
  申请人：Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP3267980A1

  公开（公告）日：2018-01-17
• CONJUGATES OF QUATERNIZED TUBULYSIN COMPOUNDS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：EP3383420A1

  公开（公告）日：2018-10-10
• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3411371A1

  公开（公告）日：2018-12-12