4-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐 | 841302-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐
• 中文别名: 2-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐
• 英文名称: 2-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride
• 英文别名: 2-azabicyclo[3.1.0]hexane;hydrochloride
• CAS: 841302-37-2
• 化学式: C₅H₉N*ClH
• mdl: MFCD22201186
• 分子量: 119.594
• InChiKey: GVKIWNRVZPBLKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐 、 (5S)-2-{[3-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methyl}-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(5S)-5-[(1RS,5SR)-2-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylcarbonyl]-2-{[3-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-3(2H)-ONES AND 2,5,6,7-TETRAHYDRO-3H-PYRROLO[2,1-C][1,2,4]TRIAZOL-3-ONES, AND USE THEREOF

  摘要：

  该申请涉及新颖的取代5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮和2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[2,1-c][1,2,4]三唑-3-酮，其制备方法，以及其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部炎症性疾病。

  公开号：

  US20190160048A1
• 作为产物：
  描述：

  2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted indole-2-carboxamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。

  公开号：

  US20070123525A1

文献信息

• Synthesis of an Azabicyclo[3.1.0]hexanone-Containing Inhibitor of NF-κΒ Inducing Kinase via Catalytic C–H Activation
  作者：James J. Crawford、Daohong Liao、Aleksandr Kolesnikov、Wendy Lee、Matthew L. Landry

  DOI：10.1055/s-0040-1707279

  日期：2020.11

  The synthesis of an azabicyclo[3.1.0]hexanone-containing inhibitor of the nuclear factor-κB inducing kinase (NIK) is reported. The initial route to this compound was streamlined from 13 to 7 linear steps through the use of a catalytic, enantioselective C–H activation step. A procedure for lactam oxidation was identified that avoided use of peroxides on scale. These synthetic improvements allowed for the synthesis of multigram quantities of the desired NIK inhibitor for in vivo profiling.

  标题：摘要 报道了一种含有核因子-κB诱导激酶（NIK）抑制剂的吡嗪环[3.1.0]己酮的合成。通过使用催化的、对映选择性的C-H活化步骤，将合成该化合物的初始路线从13步简化为7步。找到了一种避免在规模上使用过氧化物的内酰胺氧化程序。这些合成改进使得能够合成所需的NIK抑制剂的多克量，以进行体内分析。
• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] NOVEL 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE INDOLE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVEAUX 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE INDOLE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020089453A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for mating the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及配制这些化合物的工艺和中间体。
• [EN] 2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXAN-3-ONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018037059A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein Q, A1, A2, A3, A5, A6, A7, A8, R4b and R5 are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q、A1、A2、A3、A5、A6、A7、A8、R4b和R5如本文所述。该式（I）的化合物及其药物组合物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20110190349A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 /R 2 are independently from each other hydrogen, (CR 2 ) o -cycloalkyl, optionally substituted by lower alkyl or hydroxy, or are lower alkyl or heterocycloalkyl, and o is 0 or 1; and R may be the same or different and is hydrogen or lower alkyl; or R 1 and R 2 may form together with the N atom to which they are attached a heterocycloalkyl group, selected from the group consisting of pyrrolidinyl, piperidinyl, 3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl or 2-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl, which are optionally substituted by hydroxy; R 3 is S-lower alkyl, lower alkyl, lower alkoxy or cycloalkyl; R 3′ is hydrogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy R 4 is lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; X is —O— or —CH 2 —; X′ is —O— or —CH 2 —; with the proviso that one of X or X′ is always —O— and the other is —CH 2 —; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. It has been found that the compounds of formula I are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1) and therefore they may be used for the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，其中R1/R2独立地为氢、(CR2)o-环烷基，可选择地被较低的烷基或羟基取代，或者为较低的烷基或杂环烷基，o为0或1；而R可能相同也可能不同，为氢或较低的烷基；或者R1和R2可以与它们连接的N原子一起形成一个杂环烷基基团，选自吡咯烷基、哌啶基、3-氮杂双环[3.1.0]己基或2-氮杂双环[3.1.0]己基，可选择地被羟基取代；R3为S-较低的烷基、较低的烷基、较低的烷氧基或环烷基；R3'为氢、被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R4为被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；X为—O—或—CH2—；X'为—O—或—CH2—；但其中X或X'中的一个始终为—O—，另一个为—CH2—；或者为药学上可接受的酸加合盐，为外消旋混合物，或为其对应的对映体和/或光学异构体。已发现，化合物I的抑制甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的效果良好，因此可用于治疗精神分裂症。