6-Nitro-2,11-dithia<3.3>metabenzenophan | 70606-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-Nitro-2,11-dithia<3.3>metabenzenophan
• 英文别名: 1⁵-nitro-3,7-dithia-1(1,3)benzena-5(1,4)benzenacyclooctaphane；7-nitro-3,11-dithiatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• CAS: 70606-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: ODCHFFSVOOOFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-2,11-dithia<3.3>metabenzenophan 在 FeCl₃/C 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-Amino-2,11-dithia<3.3>metabenzenophan
  参考文献：
  名称：

  取代基对Dithia [3,3]-间位对环环烷中芳香-芳香相互作用的影响的实验研究

  摘要：

  合成了一个简单的基于2,11-二硫代[3,3]-间对环磷烷骨架的模型系统，以研究取代基对苯环之间分子内芳香-芳族相互作用的影响。X射线晶体学确定，这些亚对环芳烃具有更稳定的构型，具有部分重叠的芳环（平面间距约3.5Å），且芳族体系的平面排列呈略微倾斜的排列（平面角度范围为5– 19°）。计算表明，这些衍生物后行topomerization通过的翻转元在取代的环段替换一个环，这是两个环采用连续的边对面配置（包括正交的环配置）的过程，该配置比开始的面对面排列不稳定。异构化过程的能垒是通过变温NMR光谱法通过实验确定的，方法是使用内部温度标准评估能量的微小差异（相对实验误差：（±0.1 kJ mol -1）。相互作用环上不同取代基的功能很小，并且显然与取代基对π系统极性的影响无关，基于电荷渗透效应的解释似乎更适合于使观察到的趋势趋于合理化。障碍。

  DOI：

  10.1002/chem.201103639
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴甲基-5-硝基苯 、 1,3-苯二甲硫醇 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VOEGTLE F.; BOECKMANN K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1400-1409.

  摘要：

  DOI：