3,6-bis(3,6,9-trioxadecoxy)phthalonitrile | 1172578-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-bis(3,6,9-trioxadecoxy)phthalonitrile
• CAS: 1172578-62-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₈
• 分子量: 452.505
• InChiKey: KHLRGKHGMJKPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3,6,9-trioxadecoxy)phthalonitrile 在 zinc diacetate 、 lithium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pegylated phthalocyanines: synthesis and spectroscopic properties

  摘要：

  The syntheses and spectroscopic properties of a series of pegylated zinc(II)-phthalocyanines (Zn-Pcs) containing one, two, or eight tri(ethylene glycol) chains are described. The single molecular structure of a phthalonitrile precursor containing one hydroxyl and one PEG group, and its unique intermolecular hydrogen bonding are presented. The pegylated Pcs are highly soluble in polar organic solvents and have fluorescence quantum yields in the range 0.08-0.28. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.002
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-bis(3,6,9-trioxadecoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of amphiphilic zinc(II), nickel(II), and palladium(II) phthalocyanines with eight tri(oxyethylene) chains introduced at non-peripheral α positions

  摘要：

  合成了 1,4,8,11,15,18,22,25-八(1,4,7,10-四氧杂十一烷基)酞菁的两性锌(II)(1)、镍(II)(2)和钯(II)(3)配合物，并通过元素分析、MALDI-TOF 质谱和 1H NMR 光谱对其进行了表征。电子吸收光谱显示，在[式：见正文]O 中，2 和 3 的酞菁分子呈聚集状态，而在[式：见正文]O 中，1 的酞菁分子呈单体状态，在[式：见正文]中，1、2 和 3 的酞菁分子呈单体状态。式：见正文]中 1、2 和 3 的循环伏安图显示，在这些配合物中，酞菁环很容易发生氧化。这可能是由于酞菁环变形导致 HOMO 能量增加。酞菁分子中引入的 1,4,7,10-四氧杂十一烷基（三（氧代乙烯）链）之间的立体阻碍导致酞菁环变形，从而降低了本复合物的聚集性。

  DOI：

  10.1142/s1088424622500948

文献信息

• Synthesis and in vitro photodynamic activities of di-α-substituted zinc(ii) phthalocyanine derivatives
  作者：Jian-Yong Liu、Pui-Chi Lo、Xiong-Jie Jiang、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/b817940a

  日期：——

  moieties, these compounds are amphiphilic in nature. They are highly soluble and remain non-aggregated in DMF as shown by the intense and sharp Q-band absorption. Compared with the unsubstituted zinc(ii) phthalocyanine, these di-alpha-substituted analogues exhibit a red-shifted Q band (at 689-701 nm), a relatively weaker fluorescence emission, and a higher efficiency to generate singlet oxygen. Upon illumination

  在Zn（OAc）（2）存在下，通过将相应的1,4-二取代的邻苯二甲腈或萘腈与过量的未取代的邻苯二甲腈混合环化，制备了一系列新的二α-取代的邻苯二甲酸锌（ii）酞菁衍生物。 2H（2）O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些化合物具有被两个亲水性三乙二醇链或甘油部分取代的大疏水性大环核，因此它们本质上是两亲的。它们具有很高的溶解度，并且在DMF中保持非聚集状态，如强烈而尖锐的Q波段吸收所示。与未取代的锌（ii）酞菁相比，这些二-α-取代的类似物表现出红移的Q带（在689-701 nm），相对较弱的荧光发射和更高的生成单线态氧的效率。照亮 这些化合物对HT29人大肠癌和HepG2人肝癌细胞具有高度细胞毒性，IC（50）值低至0.06μM。这些化合物的高光细胞毒性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，从而导致在细胞内高效产生活性氧。