Fmoc-Sec(Bzl)-OMe | 1365284-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Sec(Bzl)-OMe
• CAS: 1365284-61-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄Se
• 分子量: 494.449
• InChiKey: DAJAYDMEOXZNOB-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Sec(Bzl)-OMe 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Fmoc-Sec(Bzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硫双（5-硝基吡啶）（DTNP）在受保护的含硒代半胱氨酸肽中用于脱保护和二硒化物形成的用途。

  摘要：

  与固相肽合成中可用于半胱氨酸衍生物的大量侧链保护基团相比，类似的硒代半胱氨酸硒显着缺乏- 文献中的保护基团。然而，对含硒代半胱氨酸的肽和蛋白质的兴趣日益增长，需要相应增加合成这些目标分子的途径。因此，为硒代半胱氨酸设计新的侧链保护策略以及用于去除硒代半胱氨酸的多种新型脱保护化学变得很重要。在本文中，我们概述了两种新的 Fmoc 硒代半胱氨酸衍生物 [Fmoc-Sec(Meb) 和 Fmoc-Sec(Bzl)] 的合成，以配合市售的 Fmoc-Sec(Mob) 衍生物并将它们合并到两个模型肽中。使用我们小组先前描述的 2,2'-二硫双 (5-硝基吡啶) (DTNP) 条件对这些肽进行了 Sec 脱保护试验。进一步评估了脱保护方法是否适用于介导催产素模板化目标肽中同时形成的二硒化物。发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl)

  DOI：

  10.1002/psc.1430
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Fmoc-Sec(Bzl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硫双（5-硝基吡啶）（DTNP）在受保护的含硒代半胱氨酸肽中用于脱保护和二硒化物形成的用途。

  摘要：

  与固相肽合成中可用于半胱氨酸衍生物的大量侧链保护基团相比，类似的硒代半胱氨酸硒显着缺乏- 文献中的保护基团。然而，对含硒代半胱氨酸的肽和蛋白质的兴趣日益增长，需要相应增加合成这些目标分子的途径。因此，为硒代半胱氨酸设计新的侧链保护策略以及用于去除硒代半胱氨酸的多种新型脱保护化学变得很重要。在本文中，我们概述了两种新的 Fmoc 硒代半胱氨酸衍生物 [Fmoc-Sec(Meb) 和 Fmoc-Sec(Bzl)] 的合成，以配合市售的 Fmoc-Sec(Mob) 衍生物并将它们合并到两个模型肽中。使用我们小组先前描述的 2,2'-二硫双 (5-硝基吡啶) (DTNP) 条件对这些肽进行了 Sec 脱保护试验。进一步评估了脱保护方法是否适用于介导催产素模板化目标肽中同时形成的二硒化物。发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl)

  DOI：

  10.1002/psc.1430