N^α-4'-tert-butyl-D,L-phenylalanine | 98375-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-4'-tert-butyl-D,L-phenylalanine
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butyl-phenyl)-propionic acid；BOC-DL-4-tert-butyl-PHE；3-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 98375-50-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: NGWQIBYYDHXJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N^α-4'-tert-butyl-D,L-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-7-tert-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands and their use in treatments

  摘要：

  双环酰胺及其衍生物以及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管性和非血管性综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的痛觉过敏和触痛、神经痛及相关的痛觉过敏和触痛、糖尿病性神经病痛、烧伤性神经痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合征、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性因子引起的胃溃疡、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。

  公开号：

  US20050165046A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-叔丁基苯丙氨酸 、 sodium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 在 水 、 resultant solution 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 正戊烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以afforded 3.7 g of the title product的产率得到N^α-4'-tert-butyl-D,L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive tetrapeptide amides

  摘要：

  本发明涉及一种新型四肽金刚烷酰胺，其在高血压治疗中具有应用价值。

  公开号：

  US04510085A1

文献信息

• Substitution on the Phe3 aromatic ring in cyclic .delta. opioid receptor-selective dermorphin/deltorphin tetrapeptide analogs: electronic and lipophilic requirements for receptor affinity
  作者：Deborah L. Heyl、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/jm00087a006

  日期：1992.5

  receptor recognition in a series of conformationally restricted tetrapeptides related to the cyclic, delta opioid receptor-selective analogue, [formula: see text] electronic, lipophilic, and steric effects at the Phe3 residue were assessed by substitution at different positions of the side-chain aromatic ring by halogens, alkyl, hydroxyl, and nitro groups. Effects on opioid receptor binding affinity

  为了探索影响与环状，δ阿片受体选择性类似物有关的一系列构象受限的四肽中影响受体识别的结构特征，通过取代评估了对Phe3残基的电子，亲脂和空间效应在侧链芳环的不同位置上的卤素，烷基，羟基和硝基。确定了对阿片样物质受体结合亲和力和选择性的影响。该结果通常与线性和环状五肽脑啡肽的类似修饰的报道一致，表明空间，亲脂性和电子性质都是δ阿片受体识别的重要决定因素。特别，增加亲脂性或对芳环施加吸电子作用的修饰增强结合亲和力，而亲水，庞大或释放电子的修饰是有害的。这些观察结果与线性阿片类五肽脑啡肽类似物中Phe4修饰的定量构效关系（QSAR）结果非常吻合，表明Phe3四肽侧链和Phe4五肽侧链与相同的δ受体结合亚位相互作用。
• BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160200686A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n，D，E，R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8和R9如说明书所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
• Anthelmintic depsipeptide compounds
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC.

  公开号：US10793604B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了对危害动物的寄生虫有效的式(I)环状去肽化合物和包含该化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于防治哺乳动物和鸟类体内或身上的寄生虫。本发明还提供了一种根除、控制和预防鸟类和哺乳动物体内寄生虫侵扰的改进方法。
• BIS BICYCLIC AMIDES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS OF INFLAMMATORY AND NEUROPATIC PAIN
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1725529A1

  公开（公告）日：2006-11-29
• ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：EP3298027B1

  公开（公告）日：2021-04-28