methyl 1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-3-carboxylate | 76117-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl rac-4,4-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate；methyl 4,4-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate；methyl 5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-2'-carboxylate
• CAS: 76117-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: UIUUPFXLBONAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 aluminium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2239 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxonaphthalene-2-carboxylate 生成 methyl 1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BROADHURST, M. J.;HASSALL, C. H.;THOMAS, G. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04316985A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  There is presented a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a hydroxy group or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a protected oxo group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group and R.sup.4 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 and R.sup.6 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group or ##STR3## in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are certain of the novel derivatives per se and various novel intermediates in the process.

  提供一种制备一种通式为##STR1##的六氢萘蒽衍生物的过程，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个代表氢原子，另一个代表氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2一起代表保护的羟基，R.sup.3代表氢原子或羟基或酰氧基团，R.sup.4代表较低的烷基或酯化的羧基团，或者一个通式为##STR2##的基团，其中R.sup.5和R.sup.6一起形成氧基团或保护的氧基团，X代表氢原子或羟基或酰氧基团，或##STR3##，其中n代表1或2，Y代表氢原子或烷基或酰基团。还提供了该新型衍生物和该过程中的各种新型中间体。
• Total synthesis of 4-demethoxydaunomycin
  作者：Michael J. Broadhurst、Cedric H. Hassall、Gareth J. Thomas

  DOI：10.1039/c39820000158

  日期：——

  bicyclic precursor (8) and o-benzoquinone dimethide has been converted in good yield into (+)-4-demethoxydaunomycinone (13), glycosidation of which with the daunosamine derivative (14) gives 4-demethoxydaunomycin.

  由光学活性的，完全官能化的双环前驱物（8）和邻苯二醌二甲醚制得的Diels-Alder加合物已以良好的产率转化为（+）-4-脱甲氧基十二烷酮（13），其与柔红胺衍生物的糖基化作用（14））得到4-脱甲氧基柔红霉素。
• Process to produce hexahydronaphthacene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04393221A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  There is presented a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a hydroxy group or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a protected oxo group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group and R.sup.4 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 and R.sup.6 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group or ##STR3## in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are certain of the novel derivatives per se and various novel intermediates in the process.

  提供一种制备六氢萘并蒽衍生物的方法，其一般公式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示氢原子，另一个表示氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2在一起表示受保护的羰基基团，R.sup.3表示氢原子或羟基或酰氧基基团，R.sup.4表示较低的烷基或酯化羧基团或式子##STR2## 中R.sup.5和R.sup.6在一起形成羰基基团或受保护的羰基基团，X表示氢原子或羟基或酰氧基团或##STR3## 其中n代表1或2，Y表示氢原子或烷基或酰基基团。此外，还提供了某些新的衍生物和该过程中的各种新的中间体。
• Process to produce anthracycline compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04409391A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  There is presented a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a hydroxy group or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a protected oxo group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group and R.sup.4 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 and R.sup.6 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group or --(CH.sub.2).sub.n --OY b in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are certain of the novel derivatives per se and various novel intermediates in the process.

  本发明涉及一种制备六氢萘并[1,2-b:5,6-b']二苯蒽衍生物的方法，其一般式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示氢原子，另一个表示氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2在一起表示受保护的羰基基团，R.sup.3表示氢原子或羟基或酰氧基基团，R.sup.4表示低碳酰基或酯化的羧基基团或公式##STR2## 中的基团，其中R.sup.5和R.sup.6在一起形成羰基基团或受保护的羰基基团，X表示氢原子或羟基或酰氧基团或--(CH.sub.2).sub.n --OY b ，其中n为1或2，Y表示氢原子或烷基或酰基基团。本发明还提供了某些新型衍生物本身以及该过程中的各种新型中间体。
• Anthracycline glycosides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04591636A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl or a carboxy group or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --OY a in which n stands for 1 or 2 and Y is hydrogen or alkyl and R.sup.Y and R.sup.z each are hydrogen or one of R.sup.Y and R.sup.z is hydrogen and the other is hydroxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds and salts possess antibiotic and antitumor activity and can be used as medicaments in the form of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中R是较低的烷基或羧基或式--（CH.sub.2).sub.n --OY a的基团，其中n代表1或2，Y是氢或烷基，R.sup.Y和R.sup.z各自是氢或R.sup.Y和R.sup.z中的一个是氢，另一个是羟基，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物和盐具有抗生素和抗肿瘤活性，并可用作药物制剂的药物。