ethyl 2-cyanopent-4-ynoate | 38352-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyanopent-4-ynoate
• CAS: 38352-80-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: VAQKTHQZDUYJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyanopent-4-ynoate 、 α-苯乙胺 在 zinc(II) perchlorate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-amino-5-methyl-1-(1-phenylethyl)pyrrole-3-carboxylate 、 ethyl 5-methyl-2-((1-phenylethyl)amino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)/Zn(ii) catalyzed tandem hydroamination/annulation reaction of 4-yne-nitriles

  摘要：

  在胺亲核试剂和由 Ph3PAuCl 和 Zn(ClO4)2 组成的协同操作催化剂体系存在下，4-戊炔腈的串联氢胺化-成环反应提供了一条有效的途径制备 2-氨基吡咯。两种区域异构体2-氨基吡咯以中等至良好的产率形成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02357d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 氰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以17%的产率得到ethyl 2-cyanopent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)/Zn(ii) catalyzed tandem hydroamination/annulation reaction of 4-yne-nitriles

  摘要：

  在胺亲核试剂和由 Ph3PAuCl 和 Zn(ClO4)2 组成的协同操作催化剂体系存在下，4-戊炔腈的串联氢胺化-成环反应提供了一条有效的途径制备 2-氨基吡咯。两种区域异构体2-氨基吡咯以中等至良好的产率形成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02357d

文献信息

• Plouin,D.; Glenat,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 2084 - 2087
  作者：Plouin,D.、Glenat,R.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(i)/Zn(ii) catalyzed tandem hydroamination/annulation reaction of 4-yne-nitriles
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoğlu、Kerem Buran

  DOI：10.1039/c0cc02357d

  日期：——

  The tandem hydroamination–annulation reaction of 4-pentyne-nitriles in the presence of amine nucleophiles and a cooperatively operating catalyst system, consisting of Ph3PAuCl and Zn(ClO4)2, provides an efficient route to 2-aminopyrroles. Two regioisomeric 2-aminopyrroles were formed in moderate to good yields.

  在胺亲核试剂和由 Ph3PAuCl 和 Zn(ClO4)2 组成的协同操作催化剂体系存在下，4-戊炔腈的串联氢胺化-成环反应提供了一条有效的途径制备 2-氨基吡咯。两种区域异构体2-氨基吡咯以中等至良好的产率形成。