(2R,3R,4R)-3,4-bis(allyloxy)-2-((allyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde | 1064075-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis(allyloxy)-2-((allyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(allyloxy)-2-((allyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2Hpyran-5-carbaldehyde；3,4,6-tri-O-allyl-2-C-formyl-D-galactal
• CAS: 1064075-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BFTYVEVXPKTKBQ-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(allyloxy)-2-((allyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-C-(3,4,6-tri-O-allyl)-galactal aldoxime
  参考文献：
  名称：

  在中性水性介质中构建的纳米胶束下产生腈氧化物：合成新型基于糖的手性合成子和光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯核。

  摘要：

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo801337k
• 作为产物：
  描述：

  tri-O-allyl-D-lyxo-hexapyranose 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 反应 15.0h， 以77%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(allyloxy)-2-((allyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在中性水性介质中构建的纳米胶束下产生腈氧化物：合成新型基于糖的手性合成子和光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯核。

  摘要：

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo801337k

文献信息

• Azomethine ylide cycloaddition of 2-C-formyl glycals with α-amino acids for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：V. Veerabadhra Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132389

  日期：2021.9

  for the synthesis of pyrrole based acyclo-C-nucleosides, in particular an open-chain sugar substituted pyrrole derivatives by means of the condensation of 2-C-formyl glycals with α-amino acids through an intramolecular azomethine cycloaddition under thermal conditions. The use of cyclic α-amino acids provides the corresponding bicyclic pyrrole derivatives. This is a first report on the synthesis of pyrrole

  一种新的策略已被设计用于吡咯的基于acyclo-合成Ç核苷，特别是开链糖通过2-缩合来取代的吡咯衍生物Ç甲酰基烯糖用α-氨基酸通过分子内甲亚胺环加成在热条件下。环状α-氨基酸的使用提供了相应的双环吡咯衍生物。这是基于吡咯acyclo-合成的第一报告Ç核苷。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Use of XtalFluor-E as an Alternative to POCl₃ in the Vilsmeier–Haack Formylation of <i>C</i>-2-Glycals
  作者：Majdouline Roudias、Frédéric Vallée、Julien Martel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01006

  日期：2018.8.3

  We report the use of XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as an alternative to POCl3 in the Vilsmeier–Haack formylation reaction of C-2-glycals. Employing a XtalFluor-E/DMF combination allowed the desired C-2-formyl glycals to be isolated in 11–90% yield. This method was extended to the synthesis of a C-2-formylated disaccharide glycal.

  我们报告了在C -2-糖的Vilsmeier-Haack甲酰化反应中使用XtalFluor-E（[Et 2 NSF 2 ] BF 4）作为POCl 3的替代物。使用XtalFluor-E / DMF组合可以以11–90％的产率分离出所需的C -2-甲酰基乙二醇。此方法扩展到一个合成C- 2 -甲酰化二糖烯糖。