4-氯-1,10-菲罗啉 | 1891-14-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 4-氯-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 4-氯-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 4-chloro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-Chlor-[1,10]phenanthrolin
• CAS: 1891-14-1
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: BAEVILLEIGDCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-230℃
• 沸点：
  380.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 反应 5.5h， 以77.5%的产率得到4-chloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光显示技术领域，特别涉及一种咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的衍生物及其制备方法和应用。所述咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的衍生物，其具有如下化学结构式：,其中，X基团和Y基团分别包括Z基取代芳环、Z基取代芳杂环、非取代芳环或非取代芳杂环，所述Z基包括芳基、1～4个碳原子的烷氧基、氨基、硝基、三氟甲基、氰基、卤素基或1～24个碳原子的脂肪基。本发明的咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的衍生物为双极性化合物，并且传输空穴的咔唑基团和传输电子的邻菲罗啉基团之间发生扭曲，利于分子保持较高的三重态能级，其可应用于发光层的主体材料，利于提高有机电致发光器件的效率。

  公开号：

  CN103497190B
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1H-1,10-菲咯啉-3-羧酸 在 二苯醚 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Some Substituted 1,10-Phenanthrolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a065

文献信息

• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。
• Supramolecular Architectures Based on Phosphonic Acid Diesters
  作者：Alla Lemeune、Alexander Yu. Mitrofanov、Yoann Rousselin、Christine Stern、Roger Guilard、Yulia Yu. Enakieva、Yulia G. Gorbunova、Sergey E. Nefedov

  DOI：10.1080/10426507.2014.985823

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The interest of phosphonic acid dialkyl esters for generation of metal-organic materials is discussed using derivatives of porphyrin and 1,10-phenanthroline series as representative examples.

  图形摘要摘要使用卟啉和1,10-菲咯啉系列的衍生物作为代表性实例讨论了膦酸二烷基酯用于生成金属有机材料的兴趣。
• Tuning the Luminescent Properties of Ruthenium(II) Amino‐1,10‐Phenanthroline Complexes by Varying the Position of the Amino Group on the Heterocycle
  作者：Anton S. Abel、Ilya S. Zenkov、Alexei D. Averin、Andrey V. Cheprakov、Alla G. Bessmertnykh‐Lemeune、Boris S. Orlinson、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/cplu.201900206

  日期：2019.5

  10-phenanthrolines bearing one or two 2-(1-adamantyloxy)ethylamino substituents attached to different positions of the heterocyclic core were prepared according to SN Ar or palladium-catalyzed amination reactions. Their reaction with cis-Ru(bpy)2 Cl2 (bpy=2,2'-bipyridine) was investigated and Ru(bpy)2 (L)(PF6 )2 (phen=1,10-phenanthroline) (L=amino-substituted 1,10-phenanthroline) complexes were obtained in good yields

  根据SN Ar或钯催化的胺化反应，制备了八个带有一个或两个2-（1-金刚烷氧基）乙氨基取代基的1,10-菲咯啉，所述取代基连接到杂环核的不同位置上。研究了他们与顺式Ru（bpy）2 Cl2（bpy = 2,2'-联吡啶）的反应，并研究了Ru（bpy）2（L）（PF6）2（phen = 1,10-菲咯啉）（L =氨基-以高收率获得了取代的1,10-菲咯啉）配合物。这些配合物的电子结构和发射性质强烈取决于杂环中氨基取代基的位置。带有2-和4-取代的1,10-菲咯啉配体的配合物的发射带发生红移（最高达56 nm），并且强度比母体[Ru（phen）（bpy）2]（PF6）弱。 2。相反，在1的3或5位上引入取代基
• Structural and Electrochemical Studies of Copper(I) Complexes with Diethoxyphosphoryl‐1,10‐phenanthrolines
  作者：Alexander Mitrofanov、Machima Manowong、Yoann Rousselin、Stéphane Brandès、Roger Guilard、Alla Bessmertnykh‐Lemeune、Ping Chen、Karl M. Kadish、Nataliya Goulioukina、Irina Beletskaya

  DOI：10.1002/ejic.201402161

  日期：2014.7

  Two series of copper(I) complexes with diethoxyphosphoryl-substituted 1,10-phenanthroline ligands were synthesized and characterized in the solid state and in solution. The first comprised mixed-ligand CuI complexes with phenanthroline and triphenylphosphine. The second series includes bis-chelates with two phenanthroline ligands. According to the X-ray data for the six complexes, the ditopic phenanthroline

  合成了两个系列的铜 (I) 配合物与二乙氧基磷酰基取代的 1,10-菲咯啉配体，并在固态和溶液中表征。第一种包括与菲咯啉和三苯基膦的混合配体 CuI 复合物。第二个系列包括具有两个菲咯啉配体的双螯合物。根据六种配合物的 X 射线数据，双位菲咯啉配体通过两个系列中的两个氮原子与铜 (I) 原子呈双齿配位。通过 1 H 和 31 P NMR 光谱、电化学和光谱电化学研究了涉及不同菲咯啉铜 (I) 物种的溶液平衡。这两个系列的这些不稳定配合物的溶液形态不同，取决于溶剂的性质和菲咯啉骨架上磷取代基的位置。配位溶剂可以取代金属中心内部配位球中的溴化物、三苯基膦，甚至菲咯啉配体。即使在 CH2Cl2 和 CHCl3 等非配位溶剂中，铜 (I) 与 α-取代的菲咯啉的配合物也很容易解离。在使用的溶液条件下观察到导致较少空间位阻物种的配体交换反应。菲咯啉螯合剂的配位模式在任何使用的溶液条件下都不会改变，并
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitroalkenes: Synthesis of Thienopyrroles
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201700165

  日期：2017.4.10

  intramolecular amination of thiophene rings following the reduction of a nitroalkene moiety directly attached to the S-heterocyclic ring. Optimization of the ligand and reaction conditions allowed the synthesis of a series of thienopyrroles aryl/alkyl-substituted at either the 2- or 3-position of the pyrrole ring. By using low pressures of carbon monoxide (5 bars), high yields of fused bicyclic compounds have been

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。