4-氧代-1H-1,10-菲咯啉-3-羧酸 | 53946-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 4-氧代-1H-1,10-菲咯啉-3-羧酸
• 英文名称: 4-oxo-1,4-dihydro-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4 DPCA；4-oxo-1H-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid
• CAS: 53946-49-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: XZZHOJONZJQARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1H-1,10-菲咯啉-3-羧酸 在 二苯醚 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Some Substituted 1,10-Phenanthrolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a065
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氧代-1H-1,10-菲咯啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor (FIH) by β-oxocarboxylic acids

  摘要：

  环状β-氧羰基酸通过结合到活性位点铁而抑制缺氧诱导因子抑制因子。

  DOI：

  10.1039/b510707e

文献信息

• The inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor (FIH) by β-oxocarboxylic acids
  作者：Biswadip Banerji、Ana Conejo-Garcia、Luke A. McNeill、Michael A. McDonough、Matthew R. G. Buck、Kirsty S. Hewitson、Neil J. Oldham、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b510707e

  日期：——

  Cyclic β-oxocarboxylic acids inhibit factor inhibiting hypoxia-inducible factor via ligation to the active site iron.

  环状β-氧羰基酸通过结合到活性位点铁而抑制缺氧诱导因子抑制因子。
• Synthesis of 4-amino substituted and 4-unsubstituted 1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid derivatives as potential DNA cleavage reagents
  作者：Francis C.K. Chiu、Robert T.C. Brownlee、Don R. Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80803-6

  日期：1994.1

  The synthesis of several new 4-amino substituted and 4-unsubstituted 1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid derivatives are reported. The 4-amino derivatives (5,6,7) were prepared from 1,4-dihydro-oxo-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid (2) via aromatizadon and 4-chlorination, followed by nucleophilic substitution at C4 by the appropiate alkyl amine. The 4-unsubstituted derivatives (10,11,12) were

  报道了几种新的4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物的合成。由1,4-二氢-氧-1,10-菲咯啉-3-羧酸（2）经过芳构氮杂和4-氯化反应制得4-氨基衍生物（5,6,7），然后在C4进行亲核取代合适的烷基胺。4-未取代的衍生物（10,11,12）是通过1,4-二氢4-氧代1,1,10-菲咯啉-3-羧酸乙酯的芳构化和4-氯化制备的。通过转化为4-甲苯磺酰肼除去C4上的取代基，然后碱催化消除酰肼基团。这些菲咯啉衍生物被设计为金属离子复合物介导的DNA裂解试剂。在两个系列中，3-羧酸侧链均与β-丙氨酸偶联，以促进其与DNA结合分子的结合。
• Epimorphic Regeneration and Related Hidrogel Delivery Systems
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20150320877A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Methods and compositions are described for enhancing tissue regeneration or wound repair in a mammalian subject comprising a composition comprising (a) a proline hydroxylase inhibitor component or molecule that increases or upregulates HIF1a and (b) a carrier component comprising a hydrogel.

  本文描述了一种增强哺乳动物受试者组织再生或伤口修复的方法和组合物，包括一个组合物，该组合物包括(a)一种脯氨酸羟化酶抑制剂成分或分子，该成分或分子增加或上调HIF1a和(b)一个包含水凝胶的载体成分。
• Stabilization of hypoxia inducible factor (HIF) alpha
  申请人：FIBROGEN, INC.

  公开号：EP2295059A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  The present invention relates to methods of stabilizing the alpha subunit of hypoxia inducible factor (HIF). The invention further relates to methods of preventing, pretreating, or treating conditions associated with HIF, including ischemic and hypoxic conditions. Compounds for use in these methods are also provided.

  本发明涉及稳定缺氧诱导因子（HIF）α亚基的方法。本发明进一步涉及预防、预处理或治疗与 HIF 相关的病症（包括缺血和缺氧病症）的方法。本发明还提供了用于这些方法的化合物。
• Treatment of hypertension
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：EP2327399A1

  公开（公告）日：2011-06-01

  The present invention relates to compounds that stabilizes HIFα for use in a) treating or preventing hypertension; or b) decreasing blood triglyceride levels in a mammalian subject.

  本发明涉及稳定 HIFα 的化合物，可用于 a) 治疗或预防高血压；或 b) 降低哺乳动物体内的血液甘油三酯水平。