4-氯-1,2-丁二烯 | 25790-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 4-氯-1,2-丁二烯
• 英文名称: 4-chloro-1,2-butadiene
• 英文别名: 4-Chlor-1,2-butadien；4-Chlor-butadien-1,2
• CAS: 25790-55-0
• 化学式: C₄H₅Cl
• 分子量: 88.5367
• InChiKey: FBSZAHKIQXIJJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -130°C (estimate)
• 沸点：
  64.51°C (estimate)
• 密度：
  0.9891

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,2-丁二烯 在 硫酸 作用下， 生成 β-氯代丁酮
  参考文献：
  名称：

  Carothers; Berchet; Collins, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 4070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以60%的产率得到4-氯-1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  氰基丁二烯异构体-分子的合成和表征在化学上具有重要意义。

  摘要：

  以良好的产率合成了有机化学，分子光谱学和天化学界相当感兴趣的四种氰基丁二烯异构体，并分离为纯净化合物：（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（E-1），（Z） -1-氰基-1,3-丁二烯（Z-1），4-氰基-1,2-丁二烯（2）和2-氰基-1,3-丁二烯（3）。通过串联SN2和E2'反应，开发了非对映选择性合成以生成（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）（10：1 E / Z）。通过密度泛函理论计算分析了导致（E）-和（Z）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）的E2'反应的势能面，并在以下条件下合理化了观察到的非对映选择性Curtin-Hammett原则。这些反应性化合物的纯样品的制备可以测量其实验室旋转光谱，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03388

文献信息

• Preparation of η1-1,3-dienyl, η1-1,2-dienyl and η3-cyclobutenone complexes via reactions of transition-metal carbonyl containing anions with allenic electrophiles
  作者：Heather L. Stokes、Terrence L. Smalley、Michelle L. Hunter、Mark E. Welker、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03883-x

  日期：1994.6

  Abstract The preparation and reaction chemistry of 1,3- and 1,2-diene and related complexes derived from metal carbonyl containing anions and allenic electrophiles are addressed. The preparation of some CpFe(CO) 2 η 1 -diene complexes and their conversion into CpFe(CO) η 3 -diene complexes is presented followed by reactions of CpMo(CO) 3 − , CpW(CO) 3 − and CpMo(CO) 2 PR 3 − anions with allenic electrophiles

  摘要讨论了由含羰基金属的阴离子和烯丙基亲电试剂衍生的1，3-和1，2-二烯及相关配合物的制备和反应化学。介绍了一些CpFe（CO）2η1-二烯配合物的制备及其转化为CpFe（CO）η3-二烯配合物，然后进行了CpMo（CO）3-，CpW（CO）3-和CpMo（CO）反应）2 PR 3-具有烯丙基亲电试剂的阴离子，它们分别生成金属络合的环丁烯酮（通过最初形成的产物中的CO和烯烃插入）和1,2-二烯络合物。最后，概述了PPh 3（CO）3 Co-阴离子与烯丙型亲电试剂的反应，根据所使用的反应条件，会导致几种不同的配位几何形状。
• Carothers; Berchet, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 1629
  作者：Carothers、Berchet

  DOI：——

  日期：——
• Chemical products and processes for producing same
  申请人：DU PONT

  公开号：US01965369A1

  公开（公告）日：1934-07-03
• Khachatryan, R. A.; Sayadyan, S. V.; Indzhikyan, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 263 - 267
  作者：Khachatryan, R. A.、Sayadyan, S. V.、Indzhikyan, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cobalt Substituted 1,3-Diene Complexes with Unusual Structures and Their Exo Selective Diels-Alder Reactions
  作者：Marcus W. Wright、Terrence L. Smalley、Mark E. Welker、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00094a037

  日期：1994.7

  The synthesis and characterization (including crystallographic data) of several substituted-pyridine (Rpyr) cobalt bis(dimethylglyoxime) 1,3-butadiene complexes (R = H, tBu, 3,5-diMe, and N,N-dimethylamino) and their Diels-Alder reactions with a variety of dienophiles are reported here. The cobalt-carbon bonds in the Diels-Alder cycloadducts can be cleaved so that cobalt complexes as well as functionalized organic cycloadducts are recovered. Through these cobalt-carbon bond cleavage reactions, cobalt-diene complexes can serve as synthons for a variety of 1,3-dienes such as 1,3-butadiene, 2-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene, iodoprene, (E)-1-methoxy-3-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene (Danishefsky's diene), and 1,2-dichloro-1,3-butadiene. The preparation of several cobalt-substituted 1,2- and 1,3-pentadiene complexes and highly exo-selective Diels-Alder reactions of the 1,3-pentadiene complexes are then discussed followed by demetalation reactions of these more highly substituted cobalt cycloadducts. These demetalation reactions maintain the stereochemical integrity found in the metal cycloadducts and also lead to cobalt recovery.

表征谱图