4-氯-1,1-二甲基呋喃并[3,4-c]吡啶-3-酮 | 285991-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1,1-二甲基呋喃并[3,4-c]吡啶-3-酮
• 英文名称: 4-chloro-1,1-dimethylfuro[3,4-c]pyridine-3(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-1,1-dimethylfuro[3,4-c]pyridin-3(1H)-one；4-chloro-1,1-dimethyl-1H,3H-furo[3,4-c]pyridin-3-one；4-chloro-1,1-dimethylfuro[3,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 285991-71-1
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• mdl: MFCD16040003
• 分子量: 197.621
• InChiKey: SYUCKMHGOHWLJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺 、 4-氯-1,1-二甲基呋喃并[3,4-c]吡啶-3-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以58.8%的产率得到4-(1,1-dimethyl-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-4-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- c ]吡啶-3-酮的新C 4和C 1衍生物及相关化合物：对组成型蛋白酶体及其免疫同工型进行位点特异性抑制的证据

  摘要：

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.072
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-4-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-氯-1,1-二甲基呋喃并[3,4-c]吡啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC AGENTS USEFUL FOR TREATING PAIN
  [FR] AGENTS THERAPEUTIQUES POUR TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  公开号：

  WO2005056524A3

文献信息

• Aryl-aryl bonds formation in pyridine and diazine series. Diazines part 41
  作者：Ludovic Boully、Alain Turck、Nelly Plé、Mircea Darabantu

  DOI：10.1002/jhet.5570420726

  日期：2005.11

  The synthesis of several symmetrical polyaromatic compounds with pyridine or diazine units has been achieved by homocoupling of aryl halides with Pd(OAc)2 as catalyst. Cross-coupling reactions of aryl Grignard reagents with Fe(acac)3 as catalyst allowed the synthesis of various unsymmetrical polyaryl- or polyheteroaryl compounds with TTπ-deficient rings.

  通过将芳基卤化物与Pd（OAc）2作为催化剂进行均偶联，可以合成具有吡啶或二嗪单元的几种对称的多芳族化合物。芳基格氏试剂与Fe（acac）3作为催化剂的交叉偶联反应可以合成具有TTπ缺陷环的各种不对称聚芳基或聚杂芳基化合物。
• Synthesis of fused bicyclic pyridines with microwave-assisted intramolecular hetero-Diels–Alder cycloaddition of acetylenic pyrimidines
  作者：Bin Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.098

  日期：2005.5

  to microwave irradiation. In contrast to conventional heating, the microwave irradiations generally gave clean conversion to fused bicyclic pyridines for all substrates reported with shorter reaction time. This method has been successfully applied to the synthesis of both fused lactones and lactams.

  合成了一系列炔属嘧啶并对其进行微波辐射。与常规加热相比，对于所有报道的反应时间较短的底物，微波辐射通常都能将其干净地转化为稠合的双环吡啶。该方法已经成功地应用于融合的内酯和内酰胺的合成。
• [EN] PIPERIDINYLOXY LACTONE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINYLOXY LACTONE SERVANT D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095442A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to piperidinyloxy lactone compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the piperidinyloxy lactone compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及对奥雷克星受体的拮抗剂-哌啶氧代内酯化合物。本发明还涉及所述哌啶氧代内酯化合物在潜在的涉及奥雷克星受体的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及这些药物组合物在预防或治疗涉及奥雷克星受体的疾病中的用途。
• ‘One-pot’ four-step synthesis of cerpegin
  作者：Jalal Lazaar、Christophe Hoarau、Florence Mongin、Francois Trécourt、Alain Godard、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.176

  日期：2005.5

  Cerpegin (1) was synthesized through a ‘one-pot’ reaction in 71% overall yield. Lithiation of commercially available 2-methoxynicotinic acid (2) as its lithium salt using LTMP, followed by addition of acetone at low temperature and a specific acidic treatment of the intermediate 3 thus obtained, gave the 1,1-dimethyl-3,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydrofuro[3,4-c]pyridine (4). The latter was finally selectively

  通过“一锅法”反应合成了Cerpegin（1），总产率为71％。使用LTMP将市售的2-甲氧基烟酸（2）锂化，然后在低温下添加丙酮，并对所得中间体3进行特定的酸性处理，得到1,1-二甲基-3,4-二氧-1,3,4,5-四氢呋喃[3,4- c ]吡啶（4）。最后，后者使用甲基碘和碳酸铯选择性地烷基化，得到cerpegin（1）。
• Tarasov, Evgeniy V.; Henckens, Anja; Ceulemans, Erik, Synlett, 2000, # 5, p. 625 - 626
  作者：Tarasov, Evgeniy V.、Henckens, Anja、Ceulemans, Erik、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——

表征谱图