5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-one | 109216-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-one
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazin-3(2H)-one；5-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 109216-88-8
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: XZZZYLZFIUFISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以190 mg的产率得到3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-氟-1,2,4-三嗪衍生物向螺环和稠合吡啶的多米诺变换

  摘要：

  螺吲哚是多种生物活性和天然存在的化合物的核心结构。1在该领域，方案 1A ( I , Y=CR)中描述的羟吲哚衍生的四环结构引发了各种研究，旨在详细说明该家族中的生物活性产品，或开发允许构建各种类似物的原始方法。2, 3尽管吡啶衍生物被认为是药物化学中的特殊结构，但4这种氮杂芳烃在四环化合物（例如I (Y=N)）中却出人意料地不存在，这可能是由于缺乏合适的合成策略。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 走向融合的非芳族/杂芳族自行车：背景和新计划​​。 多米诺反电子需求杂-Diels-Alder/逆-Diels-Alder ( ih DA/ r DA) 反应发生在1,2,4-三嗪（2-氮杂二烯）和亲二烯体之间-建立有效的环加成策略来构建吡啶衍生物（方案1B）。5大量工作致力于通过双功能异亲核试剂（Nu(Het)-H、Nu=O、 3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪在 C3 处发生 S N Ar

  DOI：

  10.1002/adsc.202301307
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Chlor-phenyl)-3-thioxo-2.3-dihydro-1.2.4-triazin 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. A facile synthesis of thieno[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a023

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING TRIAZINE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3549935A1

  公开（公告）日：2019-10-09

  The present invention provides an industrially advantageous method for producing a 3,5-disubstituted triazine compound that is useful as an active pharmaceutical ingredient. More specifically, the present invention provides a production method, whereby it becomes possible to efficiently produce a 3-oxo-5-substituted triazine in water without the need to isolate an intermediate that may have mutagenicity, and it also becomes possible to perform the production without the need to isolate a product in each of multiple steps. Namely, the present invention provides a method for producing a compound represented by formula I or a salt thereof, the method including a step of reacting a compound represented by the following formula IV or a salt thereof with a base in water, and optionally including a step of forming a salt thereof. Specifically, the present invention provides a method for producing a compound represented by formula I or a salt thereof, the method including a step of derivatizing a compound represented by formula II or a salt thereof into a corresponding compound represented by formula III, a salt thereof, or a derivative thereof, then a step of reacting the resulting compound, a salt thereof, or a derivative thereof with aminourea or a salt thereof in water to produce a compound represented by formula IV or a salt thereof, and then a step of reacting the resulting compound or a salt thereof in the presence of a base. (wherein ring A represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group)

  本发明提供了一种生产可用作活性药物成分的 3,5-二取代三嗪化合物的具有工业优势的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产方法，据此可以在水中有效地生产 3-氧代-5-取代三嗪，而无需分离出可能具有致突变性的中间体，也无需在多个步骤中的每个步骤中分离出产物即可进行生产。即，本发明提供了一种生产式 I 所代表的化合物或其盐的方法，该方法包括将下式 IV 所代表的化合物或其盐与碱在水中反应的步骤，并可选包括形成其盐的步骤。具体地说，本发明提供了一种生产式 I 所代表的化合物或其盐的方法，该方法包括将式 II 所代表的化合物或其盐衍生成相应的式 III 所代表的化合物、其盐或其衍生物的步骤，然后将所得化合物、其盐或其衍生物与氨基脲或其盐在水中反应生成式 IV 所代表的化合物或其盐的步骤，再将所得化合物或其盐在碱存在下反应的步骤。 (其中环 A 代表任选取代的芳基或任选取代的杂芳基）。
• Method for producing triazine compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US11339135B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention provides an industrially advantageous method for producing a 3,5-disubstituted triazine compound that is useful as an active pharmaceutical ingredient. More specifically, the present invention provides a production method, whereby it becomes possible to efficiently produce a 3-oxo-5-substituted triazine in water without the need to isolate an intermediate that may have mutagenicity, and it also becomes possible to perform the production without the need to isolate a product in each of multiple steps. Namely, the present invention provides a method for producing a compound represented by formula I or a salt thereof, the method including a step of reacting a compound represented by the following formula IV or a salt thereof with a base in water, and optionally including a step of forming a salt thereof. Specifically, the present invention provides a method for producing a compound represented by formula I or a salt thereof, the method including a step of derivatizing a compound represented by formula II or a salt thereof into a corresponding compound represented by formula III, a salt thereof, or a derivative thereof, then a step of reacting the resulting compound, a salt thereof, or a derivative thereof with aminourea or a salt thereof in water to produce a compound represented by formula IV or a salt thereof, and then a step of reacting the resulting compound or a salt thereof in the presence of a base. (wherein ring A represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group)

  本发明提供了一种生产可用作活性药物成分的 3,5-二取代三嗪化合物的具有工业优势的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产方法，据此可以在水中有效地生产 3-氧代-5-取代三嗪，而无需分离出可能具有致突变性的中间体，也无需在多个步骤中的每个步骤中分离出产物即可进行生产。即，本发明提供了一种生产式 I 所代表的化合物或其盐的方法，该方法包括将下式 IV 所代表的化合物或其盐与碱在水中反应的步骤，并可选包括形成其盐的步骤。具体地说，本发明提供了一种生产式 I 所代表的化合物或其盐的方法，该方法包括将式 II 所代表的化合物或其盐衍生成相应的式 III 所代表的化合物、其盐或其衍生物的步骤，然后将所得化合物、其盐或其衍生物与氨基脲或其盐在水中反应生成式 IV 所代表的化合物或其盐的步骤，再将所得化合物或其盐在碱存在下反应的步骤。 (其中环 A 代表任选取代的芳基或任选取代的杂芳基）。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. A facile synthesis of thieno[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]pyridines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1021/jo00228a023

  日期：1987.9
• Domino Transformations of 3‐Fluoro‐1,2,4‐Triazine Derivatives towards Spirocyclic and Fused Pyridines
  作者：Anthony Lapray、Thomas Martzel、Marie‐Aude Hiebel、Sylvain Oudeyer、Franck Suzenet、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/adsc.202301307

  日期：2024.1.30

  intramolecular ihDA/rDA reaction of the alkyne tether gave a five-membered ring formation benefited from a Thorpe-Ingold effect. Accordingly, the cycloaddition occurred at a rather low temperature (<70 °C), in contrast to the 150–200 °C usually required in other instances.5 Unfortunately, the scope of this original C−C bond construction and stepwise strategy is rather limited, and led to yields from low to moderate

  螺吲哚是多种生物活性和天然存在的化合物的核心结构。1在该领域，方案 1A ( I , Y=CR)中描述的羟吲哚衍生的四环结构引发了各种研究，旨在详细说明该家族中的生物活性产品，或开发允许构建各种类似物的原始方法。2, 3尽管吡啶衍生物被认为是药物化学中的特殊结构，但4这种氮杂芳烃在四环化合物（例如I (Y=N)）中却出人意料地不存在，这可能是由于缺乏合适的合成策略。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 走向融合的非芳族/杂芳族自行车：背景和新计划​​。 多米诺反电子需求杂-Diels-Alder/逆-Diels-Alder ( ih DA/ r DA) 反应发生在1,2,4-三嗪（2-氮杂二烯）和亲二烯体之间-建立有效的环加成策略来构建吡啶衍生物（方案1B）。5大量工作致力于通过双功能异亲核试剂（Nu(Het)-H、Nu=O、 3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪在 C3 处发生 S N Ar