N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan | 22220-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan
• 英文别名: N-trifluoroacetyltryptophan；N-Trifluoroacetyl-D-tryptophan；(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 22220-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 300.237
• InChiKey: PCGKHZTZDMCZNE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 二氯化二硒 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 5.25h， 生成 (R)-N-Benzyl-3-(2-{3-[(R)-2-benzylcarbamoyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-1H-indol-2-ylselanyl}-1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1

文献信息

• 含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113861096B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提出一种，含吲哚结构的化合物及其制备方法，其对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 6. Structure−Activity Relationships among <i>N</i>- and 3-Substituted 2,2‘-Diselenobis(1<i>H</i>-indoles) for Inhibition of Protein Tyrosine Kinases and Comparative <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Studies against Selected Sulfur Congeners
  作者：H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Boguslawa M. Leja、Craig D. Wolfangel、Linda A. Ambroso、William L. Elliott、David W. Fry、Alan J. Kraker、Curtis T. Howard、Gina H. Lu、Charles W. Moore、James M. Nelson、Bill J. Roberts、Patrick W. Vincent、William A. Denny、Andrew M. Thompson

  DOI：10.1021/jm960689b

  日期：1997.2.1

  chemistry similar to that developed earlier for the disulfur series, compounds were made from 2-halogeno-3-indolecarboxylic acid precursors bearing various polar functionality at the C-3 position and small alkyl substituents at the N-1 position of the indole nucleus. Additional compounds were derived from (R)- or (S)-tryptophan via a novel application of diselenium dichloride as an electrophilic source

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr
• Reaction of tryptophan with trifluoroacetic anhydride
  作者：Jan Bergman、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80754-1

  日期：1989.1

  Trifluoroacetic anhydride (TFAA) in ether quickly (≈ 5–10 min) converted tryptophan to the crystalline 2-trifluoromethyl-5(4)-oxazolone (2) without racemization. Dissolution of optically active 2 in acetonitrile gave racemic 2, whereas treatment with hot aqueous dioxane gave the isomeric oxazolone (3). Both 2 and 3, could on heating be further isomerized to the conjugated oxazolone (4). These oxazolones

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。