N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan | 22220-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan
• 英文别名: N-trifluoroacetyltryptophan；N-Trifluoroacetyl-D-tryptophan；(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 22220-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 300.237
• InChiKey: PCGKHZTZDMCZNE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 二氯化二硒 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 5.25h， 生成 (R)-N-Benzyl-3-(2-{3-[(R)-2-benzylcarbamoyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-1H-indol-2-ylselanyl}-1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-trifluoroacetamide of (R)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1

文献信息

• 含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113861096B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提出一种，含吲哚结构的化合物及其制备方法，其对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。