4-methyl-N-[5-methoxy-2-(5-methyl-2-furyl)phenyl]benzenesulfonamide | 900530-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[5-methoxy-2-(5-methyl-2-furyl)phenyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-methoxy-2-(5-methylfuran-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 900530-21-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: UTLOGRVQNZLDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[5-methoxy-2-(5-methyl-2-furyl)phenyl]benzenesulfonamide 以 高氯酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到1-[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis

  摘要：

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.080
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-N-[5-methoxy-2-(5-methyl-2-furyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• Oxidative Transformation of 2-Furylanilines into Indolin-3-ones
  作者：Ekaterina R. Nasibullina、Elena Y. Mendogralo、Anton A. Merkushev、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00359

  日期：2024.5.3

  Oxidation of 2-furylaninlies with m-CPBA followed by treatment with a base provides access to functionalized indolin-3-ones. The designed oxidative transformation utilizes an underassessed chemical behavior of furyl-containing amines to form a C–N bond via engaging a β-carbon atom of the furan core upon a ring-forming step, thereby providing an alternative disconnection toward nitrogen-containing heterocycles

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。