(3S,4S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one | 1301239-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzhydryl-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 1301239-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: QWDBFKZEQNVIAK-WCMCAJIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2S,3S)-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3S,4S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407