Boc-Leu-Val-NH2 | 33900-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Val-NH2
• 英文别名: tert.-Butyloxycarbonyl-L-leucyl-L-valinamid；L-Valinamide, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucyl-；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 33900-16-2
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 329.44
• InChiKey: XVZVPPMGYQFVHR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Val-NH2 在 水 作用下， 生成 Boc-(S)-Leucyl-(S)-valin
  参考文献：
  名称：

  Steinke, Doerte; Kula, Maria-Regina, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1204 - 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 Boc-Leu-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  o-Nitrophenyl esters of tert-butyloxycarbonylamino acids and their application in the stepwise synthesis of peptide chains by a new technique

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a027

文献信息

• Polypeptides. Part XII. The preparation of 2-pyridyl esters and their use in peptide synthesis
  作者：A. S. Dutta、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39710002896

  日期：——

  amino-acid derivatives, and hydroxy-compounds) than the corresponding p-nitrophenyl esters. Evidence is presented that they are likely to be particularly useful in solid-phase peptide synthesis, and in the synthesis of O-peptides and depsipeptides.

  2-吡啶基的酯ñ -酰基氨基羧酸可从羧酸，2-羟基吡啶，并准备NN（仅“在吡啶-dicyclohexylcarbodi酰亚胺ñ在乙腈或二氯甲烷中形成-acylureas）。所述Ñ -t丁氧基-羰基-氨基甲酸2-吡啶基酯是大多结晶的，稳定的，并且在非极性溶剂相当对亲核试剂（胺，氨基-酯和酰胺更具反应性的，受阻氨基酸衍生物，和羟基化合物）比相应的对硝基苯酯。证据表明，它们可能在固相肽合成以及O肽和depsipeptide的合成中特别有用。
• Exploitation of Dimeric Cyclic Cysteine as Helix Inducer in Ultra‐Short Peptides for Cu(II)‐Catalyzed Asymmetric Michael Addition on Chalcones
  作者：Giorgio Facchetti、Jaime Gracia Vitoria、Martina Moraschi、Raffaella Bucci、Anne Catherine Abel、Stefano Pieraccini、Sara Pellegrino、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/ejoc.202300240

  日期：2023.5.12

  Cyclic cysteine analogues were efficiently used as constrained unnatural amino acids proving able to induce stable conformation in Leu-Val containing peptides. These ultra-short peptides were then used as chiral ligands in copper(II) complexes and applied to the asymmetric Michael addition on differently substituted chalcones.

  环状半胱氨酸类似物被有效地用作受限非天然氨基酸，证明能够在含有 Leu-Val 的肽中诱导稳定构象。然后将这些超短肽用作铜 (II) 配合物中的手性配体，并应用于不同取代的查耳酮的不对称迈克尔加成。
• US3944538A
  申请人：——

  公开号：US3944538A

  公开（公告）日：1976-03-16
• o-Nitrophenyl esters of tert-butyloxycarbonylamino acids and their application in the stepwise synthesis of peptide chains by a new technique
  作者：Miklos Bodanszky、Kenneth W. Funk、Mary Lynn Fink

  DOI：10.1021/jo00960a027

  日期：1973.10
• Steinke, Doerte; Kula, Maria-Regina, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1204 - 1206
  作者：Steinke, Doerte、Kula, Maria-Regina

  DOI：——

  日期：——