N-benzoyl-N'-(1-methylbenzyl)thiourea | 111752-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-(1-methylbenzyl)thiourea
• 英文别名: (rac)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)benzamide；rac.-1-Benzoyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea；1-Benzyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea；opt.akt.-1-Benzoyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea；Benzamide, N-[[(1-phenylethyl)amino]thioxomethyl]-；N-(1-phenylethylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 111752-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: LFNTYAFRRGFAEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(1-methylbenzyl)thiourea 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 (rac)-N-((1-phenylethyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由硫脲合成氨基-1,3-恶嗪的有效方法

  摘要：

  提出了亚型选择性抑制剂BACE-1抑制剂的合成。该序列中的关键转化之一是硫脲向双环1，3-氨基恶嗪的转化。本文概述了该方法在靶分子上的开发和应用，并进一步探索了其范围和机理。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00369
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 α-苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-benzoyl-N'-(1-methylbenzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  由硫脲合成氨基-1,3-恶嗪的有效方法

  摘要：

  提出了亚型选择性抑制剂BACE-1抑制剂的合成。该序列中的关键转化之一是硫脲向双环1，3-氨基恶嗪的转化。本文概述了该方法在靶分子上的开发和应用，并进一步探索了其范围和机理。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00369

文献信息

• Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158
  作者：Brindley, Jocelyn C.、Caldwell, Jennifer M.、Meakins, G. Denis、Plackett, Simon J.、Price, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• BRINDLEY, J. C.;CALDWELL, J. M.;MEAKINS, G. D.;PLACKETT, S. J.;PRICE, S. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1153-1158
  作者：BRINDLEY, J. C.、CALDWELL, J. M.、MEAKINS, G. D.、PLACKETT, S. J.、PRICE, S. +

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Method for the Synthesis of Amino-1,3-Oxazines from Thioureas
  作者：Jeffery Richardson、Peter J. Lindsay-Scott、Vladimir Larichev、Emily Pocock

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00369

  日期：2020.12.18

  The synthesis of a subtype-selective inhibitor BACE-1 inhibitor is presented. One of the key transformations in this sequence is the conversion of a thiourea to the bicyclic 1,3-aminooxazine. This article outlines the development and application of this method to the target molecule as well as further exploration of its scope and mechanism.

  提出了亚型选择性抑制剂BACE-1抑制剂的合成。该序列中的关键转化之一是硫脲向双环1，3-氨基恶嗪的转化。本文概述了该方法在靶分子上的开发和应用，并进一步探索了其范围和机理。