5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 61880-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 61880-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 295.383
• InChiKey: CBAKDFYZLWQJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-thiazole-4-carboxylic acid 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLANK B.; DITULLIO N. W.; OWINGS F. F.; DEVINEY L.; MIAO C. K.; SAUNDERS +, J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 4, 572-576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercapto heterocyclic carboxylic acids, analogs of 3-mercaptopicolinic acid
  作者：Benjamin Blank、Nicholas W. DiTullio、Franklin F. Owings、Linda Deviney、Clara K. Miao、Harry L. Saunders

  DOI：10.1021/jm00214a023

  日期：1977.4

  3-Mercaptopicolinic acid (3-MPA), a potent hypoglycemic agent in fasted rats, provided the impetus for substituting this compound with a 5-mercapto group (1), a 6-carboxyl group (2), and a 5-mercapto and 6-carboxyl group (3) and for replacing the pyridine ring with other heterocycles: quinoline (4), thiazole (5), pyrazine (6), isoquinoline (7), and indole (8). The methyl sulfoxide (9) and sulfone (10) of 3-MPA were also prepared. The new compounds 1-10, with the exception of 8, did not lower blood glucose levels in 48-h fasted rats. 8 was toxic at doses which were hypoglycemic.