(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate | 128056-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-toluenesulphonyl)butane-1,2,3,4-tetrol；(2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-butanetetrol；[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 128056-99-5；128057-02-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: IDKIKVKMVRZNSE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (3R,4S)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 4. An efficient synthesis of 2-deoxypentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a035
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- (6- ( (2R,3S) -3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY) -2- (4 - FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN- 4 - YL) -3- METHYLAZETIDINE- 1 - SULFONAMIDE AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATOR
  [FR] N-(6-((2R,3S)-3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY)-2-(4-FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN-4-YL)-3-METHYLAZETIDINE-1-SULFONAMIDE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  提供了一种化合物，该化合物是（a）式（I）的嘧啶磺胺或（b）其药用可接受盐，该化合物的晶型，获得该化合物的过程，用于制造该化合物的药用中间体，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物在治疗需要调节趋化因子受体活性有益的疾病/症状中有用。

  公开号：

  WO2013008002A1

文献信息

• From L-Ascorbic Acid to Protease Inhibitors: Practical Synthesis of Key Chiral Epoxide Intermediates for Aspartyl Proteases
  作者：Sun-Ki Chang、Soon-Mog So、Sang-Min Lee、Min-Kyu Kim、Kyoung-Mee Seol、Sung-Min Kim、Jae-Sung Kang、Dong-Joon Choo、Jae-Yeol Lee、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

  日期：2012.7.20

  opened with an azide to yield a common aziridine intermediate 12. Through opening of the aziridine ring of 12 with either a carbon or a sulfur nucleophile, chiral epoxide precursors 4-6 could be prepared for various HIV protease inhibitors. Except for the final low melting epoxides 5 and 6, all intermediates were obtained as crystalline solids, thus the synthetic pathway can be easily applied to a large-scale

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。
• CRYSTALLINE FORMS OF N-[2-[[(2,3-DIFLUOROPHENYL)METHYL]THIO]-6--4-PYRIMIDINYL]-1-AZETIDINESULFONAMIDE
  申请人：Gullberg Britt Anne Ingela

  公开号：US20120015927A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  There is provided crystalline forms of N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl]oxy}-4-pyrimidinyl]1-azetidinesulfon-amide anhydrate. Such compounds/forms may be useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  提供了N-[2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫]-6-[(1R,2S)-2,3-二羟基-1-甲基丙基]氧基}-4-嘧啶基]1-氮杂环磺酰胺无水晶形态。这种化合物/形态可能在调节趋化因子受体活性有益的疾病/病症治疗中有用。
• Synthesis of enantiomeric 9-(2′,3′,4′-trihydroxybutyl)adenine derivatives from l-ascorbic and d-isoascorbic acids
  作者：Andrzej E Wróblewski、Wiesława Karolczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00991-8

  日期：2003.8

  l-Ascorbic and d-isoascorbic acids were employed in syntheses of 9-(2′,3′,4′-trihydroxybutyl)adenines protected at 3′ and 4′ oxygens (all four enantiomers) and at 2′ oxygen (2′S,3′R and 2′S,3′S enantiomers).

  1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸用于合成在3'和4'氧（所有四个对映异构体）和2'氧（2 'S，3'R和2 'S，3 'S对映异构体。
• Pyrimidine sulphonamide derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08722883B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（I）化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂或体内可水解酯，以及包括这些化合物的药物组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• Crystalline forms of N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]THIO]-6-{[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl]oxy}-4-pyrimidinyl]-1-azetidinesulfonamide
  申请人：Gullberg Britt Anne Ingela

  公开号：US08748603B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  There is provided crystalline forms of N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl]oxy}-4-pyrimidinyl]1-azetidinesulfon-amide anhydrate. Such compounds/forms may be useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  提供了N-[2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫]-6-[(1R,2S)-2,3-二羟基-1-甲基丙基]氧基}-4-嘧啶基]1-氮杂环磺酰胺无水晶形态。这样的化合物/形式可能在调节趋化因子受体活性有益的疾病/病情治疗中有用。