N-isobutyl p-toluenesulfinamide | 6873-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isobutyl p-toluenesulfinamide
• 英文别名: p-Toluolsulfinsaeure-isobutylamid；4-methyl-N-(2-methylpropyl)benzenesulfinamide
• CAS: 6873-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: OTMKUQXWBYPEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl p-toluenesulfinamide 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺配体：合成，稳定性及其在分子间Pauson-Khand反应中的应用。

  摘要：

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。

  DOI：

  10.1021/jo800710n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 异丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-isobutyl p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺配体：合成，稳定性及其在分子间Pauson-Khand反应中的应用。

  摘要：

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。

  DOI：

  10.1021/jo800710n

文献信息

• Synthetic preparation of <i>N</i>-alkyl and <i>N</i>-aryl arenesulfinamides using an arenesulfinic acid-CDI driven approach
  作者：Brad J. Austermuehle、Erin S. Collins、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2021.1981943

  日期：2021.11.17

  Abstract A new synthetic methodology has been developed for the synthesis of N-alkyl and N-aryl arenesulfinamides. The methodology involved reacting arenesulfinic acids (R = -Me, -H, -Cl) with 1,1’-carbonyldiimidazole (CDI) to form the reactive intermediate, an arenesulfinylimidazole. This intermediate was then reacted with both primary and secondary amines to yield the corresponding N-alkyl sulfinamides

  摘要 已经开发了一种新的合成方法来合成N-烷基和N-芳基芳烃亚磺酰胺。该方法涉及使芳烃亚磺酸（R = -Me、-H、-Cl）与 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 反应形成反应中间体，芳烃亚磺酰基咪唑。然后将该中间体与伯胺和仲胺反应，以高达 90% 的产率得到相应的N-烷基亚磺酰胺。虽然总产率范围为 52% 到 90%，但外消旋或对映体富集胺的非对映选择水平仅达到 54:46 的水平，有利于主要非对映异构体，如通过 500 MHz 分析确定的1核磁共振谱。还研究了一系列苯胺衍生物作为偶联伙伴，并发现它们以良好的产率形成N-芳基芳烃亚磺酰胺。