3-benzyl-5(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-furanone | 93040-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (5E)-3-benzyl-5-(iodomethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 93040-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: SFFFOTLRPVWKCN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-furanone 在 potassium cyanide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 3-benzyl-5(E)-prop-2-ynylidenetetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a038
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-pentynoic acid 在 碘苯 sodium perborate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-benzyl-5(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Iodobenzene-catalysed iodolactonisation using sodium perborate monohydrate as oxidant

  摘要：

  A convenient approach has been developed for iodolactonisation using iodobenzene as catalyst. The active reagent was generated in situ with tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) and hypervalent iodine reagent, diacetoxyiodobenzene (PIDA). PIDA, in turn, was generated in situ using a catalytic amount of iodobenzene with sodium perborate monohydrate as the stoichiometric oxidant. A variety of olefinic acids including delta-pentenoic acids, delta-pentynoic acids and delta-hexynoic acid gave high yields of lactones using this methodology. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.078

文献信息

• Novel suicide inhibitors of serine proteinases. Inactivation of human leukocyte elastase by ynenol lactones
  作者：Tim Fat Tam、Robin W. Spencer、Everton M. Thomas、Leslie J. Copp、Allen Krantz

  DOI：10.1021/ja00334a068

  日期：1984.10
• TAM, TIM, FAT;SPENCER, R. W.;THOMAS, E. M.;COPP, L. J.;KRANTZ, A., J. AMER. CHEM.SOC., 1984, 106, N 22, 6849-6851
  作者：TAM, TIM, FAT、SPENCER, R. W.、THOMAS, E. M.、COPP, L. J.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4602006A
  申请人：——

  公开号：US4602006A

  公开（公告）日：1986-07-22