7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine | 126360-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 7-(2',3'-dideoxy-3'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine；2',3'-dideoxy-3'-fluorotubercidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 126360-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 252.248
• InChiKey: CFKCKBZGNLRNEJ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine 、 phenyl methoxyalaninyl phosphorochloridate 在 吡啶 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到7-(2',3'-dideoxy-3'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine-5'-[phenyl-(methoxy-L-alaninyl)]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate Protides of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluoroadenosine and Related Nucleosides with Potent Activity Against HIV and HBV

  摘要：

  Syntheses of phosphoramidate protides of several 2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine derivatives by treatment of the nucleoside with phosphorochloridates in the presence of pyridine and t-BuMgCl is described. Several of these protides showed significantly improved antiviral potency over the parent nucleoside against HIV and HBV. Especially marked was the improvement in potency of phosphoramidate protides of 2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine against both HIV and HBV.

  DOI：

  10.1081/ncn-120025242
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧-3'-氟丁香苷和相关的双脱氧核糖核苷：。通过2'-脱氧-3'-氧杂呋喃呋喃糖苷中间体进行合成和构象研究

  摘要：

  描述了未知的2'-脱氧-D-苏-tubercidin（1b）和2'，3'-dideoxy-3'-fluorotubercidin（2）以及相关核苷9a，b和10b的有效合成。4-氯-7-（2-脱氧β-D-的反应赤-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（5）和（叔丁基）二苯基甲硅烷氯化物，得到6这给了3'-酮核苷7在C（3'）氧化时。立体选择性NaBH 4还原（8），然后用Bu 4 NF（去保护基）脱保护。9a）和C（6）处的亲核取代得到1b以及7-deaza-2'-deoxy-D- threo - inosine（9b）。的4-氯-7- {2-脱氧-5-甲磺酰化ö - [（叔丁基）二苯基甲硅烷]-β-D-苏式-pentofuranosyl} -7 ħ吡咯并[2,3- d ] -嘧啶（8），用Bu 4 NF（12a）和4-卤素置换处理得到2'，3'-dideh

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720527