3-{(S)-2-[(4S,5S)-5-Butyl-5-(1,1-dimethyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-cyclohex-2-enyl}-propan-1-ol | 920758-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(S)-2-[(4S,5S)-5-Butyl-5-(1,1-dimethyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-cyclohex-2-enyl}-propan-1-ol
• CAS: 920758-04-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: PYHMVNSNHYPXHZ-NKKJXINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(S)-2-[(4S,5S)-5-Butyl-5-(1,1-dimethyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-cyclohex-2-enyl}-propan-1-ol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以71%的产率得到(4S,5S)-5-[(S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl]-4-butyl-4-(1,1-dimethylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用C10–C11闭环复分解策略合成紫杉醇BC型自行车

  摘要：

  已经有效地合成了紫杉醇23b和28b的模型BC环系统，其在C7处缺少氧化取代基。关键步骤是闭环复分解（RCM），以在C10和C11之间形成8元B环。强调了在此途径中的易位反应与先前研究中使用的具有相似底物的RCM的比较。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.078
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl)-2-trimethylsiloxyhexanal 在 amberlyst-15 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-{(S)-2-[(4S,5S)-5-Butyl-5-(1,1-dimethyl-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-methyl-cyclohex-2-enyl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用C10–C11闭环复分解策略合成紫杉醇BC型自行车

  摘要：

  已经有效地合成了紫杉醇23b和28b的模型BC环系统，其在C7处缺少氧化取代基。关键步骤是闭环复分解（RCM），以在C10和C11之间形成8元B环。强调了在此途径中的易位反应与先前研究中使用的具有相似底物的RCM的比较。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.078

文献信息

• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of BC Ring-Systems of Taxol
  作者：Cong Ma、Stéphanie Schiltz、Xavier F. Le Goff、Joëlle Prunet

  DOI：10.1002/chem.200800774

  日期：2008.7.3

  BC ring-systems of taxol with different or no protecting group for the C1,C2-diol moiety have been efficiently synthesized. The eight-membered B ring is formed by a ring-closing metathesis reaction (RCM) between the C10 and C11 carbon atoms. The influence of the 1,2-diol protecting group on the RCM reaction has been studied in detail.

  已经有效地合成了具有不同或没有C1，C2-二醇保护基的紫杉醇的BC环系统。八元B环是通过C10和C11碳原子之间的闭环易位反应（RCM）形成的。详细研究了1,2-二醇保护基对RCM反应的影响。