2-hydroxyiminomethyl-3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole | 578745-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyiminomethyl-3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole
• 英文别名: N-[[3-(4-nitroanilino)-1H-indol-2-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 578745-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD04024460
• 分子量: 296.285
• InChiKey: PLQLYJCHBJSIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyiminomethyl-3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[4-amino-1-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrido[3,2-b]indol-3-yl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aminopyrido[3,2-b]indole derivatives

  摘要：

  将 3-芳基氨基-2-甲酰基吲哚转化为肟，然后进行乙酰化，得到相应的 O-乙酰基衍生物。后者的氯乙酰化伴随着乙酸的消除，生成 3-（N-芳基-N-氯乙酰基）氨基-2-氰基吲哚。在吡啶中加热后，这些腈类发生环化反应，生成新型的 δ-咔啉衍生物：4-氨基-1-芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-3-基）吡啶鎓氯化物。通过红外光谱、1H NMR 光谱和质谱分析证明了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0407-8
• 作为产物：
  描述：

  2-diimethyliminomeethyl-3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole chloride 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-hydroxyiminomethyl-3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aminopyrido[3,2-b]indole derivatives

  摘要：

  将 3-芳基氨基-2-甲酰基吲哚转化为肟，然后进行乙酰化，得到相应的 O-乙酰基衍生物。后者的氯乙酰化伴随着乙酸的消除，生成 3-（N-芳基-N-氯乙酰基）氨基-2-氰基吲哚。在吡啶中加热后，这些腈类发生环化反应，生成新型的 δ-咔啉衍生物：4-氨基-1-芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-3-基）吡啶鎓氯化物。通过红外光谱、1H NMR 光谱和质谱分析证明了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0407-8