| 1392881-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• CAS: 1392881-19-4
• 化学式: C₉H₁₀F₈S₂
• 分子量: 334.298
• InChiKey: VYKWAFRSNZEIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-ethyl 4-oxo-2-(heptafluoropropyl)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  九氟戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• Straightforward synthesis of tri- and tetra-substituted 3-trifluoromethylfurans by heterocyclization reaction of perfluoroketene dithioacetals
  作者：Clément De Saint Jores、Ivan Mukan、Tatyana Yegorova、Dominique Harakat、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.009

  日期：2016.10

  Various 2-ethylsulfanyl-3-trifluoromethylfurans were obtained, in moderate to good yields, using a two-step procedure, from perfluoroketene dithioacetals as starting materials. Reaction tolerated a large variety of substituents on the furan nucleus. Mechanism of cyclization was also proposed based on the electronic properties of aryl and heteroaryl substituents.

  使用两步法，以全氟乙烯酮二硫缩醛为起始原料，以中等至良好的产率获得了各种2-乙基硫烷基-3-三氟甲基呋喃。反应可耐受呋喃核上的各种取代基。还基于芳基和杂芳基取代基的电子性质，提出了环化机理。