(-)-(1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthren-1-ol | 874660-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (-)-(1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthren-1-ol
• 英文别名: (-)-(4a'S,4b'R,8a'R,10a'R)-1',1',4a',8a'-tetramethyldecahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-phenanthren]-8'(3'H)-ol；(4'aR,4'bR,8'R,8'aR,10'aR)-1',1',4'a,8'a-tetramethyldodecahydro-1'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthrene]-8'-ol
• CAS: 874660-82-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: UHPKYIBJPZHVFA-AFQPOQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthren-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(-)-(4aR,4bR,8aR,10aR)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  四环萜烯的化学合成及对内皮素A受体和电压门控钙通道的拮抗活性评估

  摘要：

  合成一类四环萜烯并评估内皮素-1（ET-1）诱导的血管收缩的拮抗活性和电压激活的Ca 2+通道的抑制活性。利用三个重复的鲁滨逊环化反应来构建四环分子。发现了立体选择性还原罗宾逊环空法用于形成光学纯的三环萜烯。发现向四环烯酮（-）- 18的受阻α面立体选择性加成氰化物，随后转化为醛官能受到双环半亚胺（-）- 4的形成的影响。。六个选定的合成四环萜烯在ET-1诱导的沙鼠螺旋mod动脉中的血管收缩中表现出抑制活性，推定的亲和力常数在93至319 nM之间。此外，对一种化合物（-）- 3进行了进一步评估，发现在相似浓度下，其抑制了电压激活的Ca 2+电流，但不影响背根神经节细胞中的Na +或K +电流。这些观察结果暗示了双重作用机制。总之，四环萜烯代表了一类新型的命中分子，用于发现治疗肺动脉高压和血管相关疾病的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.055
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal Chirazyme L-2 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (-)-(1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129

文献信息

• Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C
  作者：Hiromasa Yokoe、Chika Mitsuhashi、Yoko Matsuoka、Tomoyuki Yoshimura、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja202874d

  日期：2011.6.15

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.