(1S,4aS,10aS)-7-methoxy-4a-methyl-1-vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene | 1415912-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,10aS)-7-methoxy-4a-methyl-1-vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: (1S,4aS,10aS)-1-ethenyl-7-methoxy-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene
• CAS: 1415912-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: PPPKPQGLFVGJLX-SKDZVZGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aS)-7-methoxy-4a-methyl-1-vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rugosiformisin A 的分离和仿生全合成，一种来自 Isodon rugosiformis 的骨架重排松香烷型二萜

  摘要：

  Rugosiformisin A 是一种骨架重排的松香型二萜类化合物，具有螺[4.5]癸烷基序，是从Isodon rugosiformis中分离出来的。通过核磁共振光谱分析和单晶 X 射线衍射明确确定了其结构。在 15 个步骤中实现了 rugosiformisin A 的仿生不对称合成，总收率为 2.7%。该合成具有铱催化的不对称多烯环化和半频哪醇重排的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02834
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-(dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,4aS,10aS)-7-methoxy-4a-methyl-1-vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization

  摘要：

  A highly enantioselective polycyclization method has been developed using the combination of Lewis acid activation with iridium-catalyzed allylic substitution. This strategy relies on direct use of branched, racemic allylic alcohols and furnishes a diverse and unique set of carbo- and heteropolycyclic ring systems in good yields and >= 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310386m