4'-chloro-2-iodo-1,1'-biphenyl | 343945-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-2-iodo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4’-chloro-2-iodobiphenyl；4'-chloro-2-iodobiphenyl；1-chloro-4-(2-iodophenyl)benzene
• CAS: 343945-64-2
• 化学式: C₁₂H₈ClI
• 分子量: 314.553
• InChiKey: OKTXKHIBWCLLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 10-11 Torr)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-2-iodo-1,1'-biphenyl 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-chloro-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles

  摘要：

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob01504e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯联苯-2-胺盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-chloro-2-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐的可扩展电化学合成

  摘要：

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。

  DOI：

  10.1039/d1ob00457c

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• 一种苯并[g]喹唑啉类衍生物的制备及其应用
  申请人：烟台九目化学制品有限公司

  公开号：CN108178750A

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种苯并[g]喹唑啉衍生物的制备及其在OLED发光器件上的应用。本发明以含有苯并[g]喹唑啉的衍生物作为发光层或电子传输层材料，制作的OLED器件，较现应用的OLED发光器件，在电场的作用下，所产生的电致发光颜色可显示出红绿蓝等单独的特定色彩光或者多种不同色彩组合光，在发光效率及色彩性能和使用寿命方面均具有较大优势，具有良好的产业化前景。
• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。